(S)-5-carboxycyclohexa-2,4-dien-1-ylammonium chloride | 74032-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-carboxycyclohexa-2,4-dien-1-ylammonium chloride
• 英文别名: 3-amino-2,3-dihydrobenzoic acid hydrochloride；5-aminocyclohexa-1,3-dienecarboxylic acid hydrochloride；gabaculine hydrochloride；gabaculine；RH8Xty77XF；(5S)-5-aminocyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 74032-85-2
• 化学式: C₇H₉NO₂*ClH
• 分子量: 175.615
• InChiKey: OBZFLUDUSNCZKL-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl (3aS)-5-ethyl 2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazole-3,5(2H)-dicarboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (S)-5-carboxycyclohexa-2,4-dien-1-ylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 方法对达菲的正式全合成和加巴克林的全合成

  摘要：

  描述了一种 Morita-Baylis-Hillman 反应介导的奥司他韦正式全合成和加巴克林全合成的方法。该策略涉及以 22% 的产率对科里中间体进行对映控制制备，该中间体从 N-叔丁氧基羰基-L-丝氨酸甲酯开始，经过 11 个步骤制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300977