[(2R,3S,5S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate | 777048-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3S,5S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 777048-50-7
• 化学式: C₄₅H₅₃N₄O₁₆P
• 分子量: 936.907
• InChiKey: JYWDUXQXJDTLSY-RSLQVNFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate 在 air 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (2R,3S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构最小系统中涉及 5,6-Dihydrothymidin-5-yl 的氧依赖性 DNA 损伤扩增

  摘要：

  5,6-Dihydrothymidin-5-yl (1) 是在来自苯基硒化物前体 (4) 的二核苷酸中独立产生的。在自由基链传播条件下，氢原子捐赠和自由基对反应产生的产物是在没有 O(2) 的情况下观察到的主要产物。捕获过程的立体选择性取决于氢原子供体的结构。没有检测到核苷酸间氢原子被 1 提取的证据。在有氧条件下观察到由来自 1 (3) 的过氧自由基从相邻 2'-脱氧尿苷的 C1' 位置夺取氢原子的串联损伤 (17)。该产品的结构通过独立合成及其转化为第二个独立合成的产品 (24) 来确认。通过过氧自由基的 5S-非对映异构体选择性地夺取核苷酸间氢原子。二核苷酸 17 的形成为新的 O(2) 依赖性 DNA 损伤扩增机制提供了进一步的支持，该机制涉及先前报道的 1 (Greenberg, MM; et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1828)。

  DOI：

  10.1021/ja010180s
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-hydroxy-5-methyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  结构最小系统中涉及 5,6-Dihydrothymidin-5-yl 的氧依赖性 DNA 损伤扩增

  摘要：

  5,6-Dihydrothymidin-5-yl (1) 是在来自苯基硒化物前体 (4) 的二核苷酸中独立产生的。在自由基链传播条件下，氢原子捐赠和自由基对反应产生的产物是在没有 O(2) 的情况下观察到的主要产物。捕获过程的立体选择性取决于氢原子供体的结构。没有检测到核苷酸间氢原子被 1 提取的证据。在有氧条件下观察到由来自 1 (3) 的过氧自由基从相邻 2'-脱氧尿苷的 C1' 位置夺取氢原子的串联损伤 (17)。该产品的结构通过独立合成及其转化为第二个独立合成的产品 (24) 来确认。通过过氧自由基的 5S-非对映异构体选择性地夺取核苷酸间氢原子。二核苷酸 17 的形成为新的 O(2) 依赖性 DNA 损伤扩增机制提供了进一步的支持，该机制涉及先前报道的 1 (Greenberg, MM; et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1828)。

  DOI：

  10.1021/ja010180s