(E)-N-methoxy-N-methyl-3-(pyridin-4-yl)acrylamide | 372183-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(pyridin-4-yl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-N-methoxy-N-methyl-3-(pyridin-4-yl)prop-2-enamide；(E)-N-methoxy-N-methyl-3-pyridin-4-ylprop-2-enamide
• CAS: 372183-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: MHRHAGLTXKJQIL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(pyridin-4-yl)acrylamide 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 trans-2-(pyridin-4-yl)cyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL AMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLOPROPYLE

  摘要：

  本发明涉及某些环丙基酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗白血病和实体肿瘤、炎症性疾病、骨质疏松症、动脉粥样硬化、肠易激综合征和其他疾病和医疗状况的方法。本发明还涉及某些环丙基酰胺化合物用于抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶（"NAMPT"）。

  公开号：

  WO2014074715A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Pyridin-4-yl-acrylic acid butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(pyridin-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Identification of Amides Derived from trans-2-(Pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylic Acid as Potent Inhibitors of Human Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT)

  摘要：

  Potent, trans-2-(pyridin-3-yl)cyclopropane-carboxamide-containing inhibitors of the human nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) enzyme were identified using fragment-based screening and structure-based design techniques. Multiple crystal structures were obtained of initial fragment leads, and this structural information was utilized to improve the biochemical and cell-based potency of the associated molecules. Many of the optimized compounds exhibited nanomolar antiproliferative activities against human tumor lines in in vitro cell culture experiments. In a key example, a fragment lead (13, K-D = 51 mu M) was elaborated into a potent NAMPT inhibitor (39, NAMPT IC50 = 0.0051 mu M, A2780 cell culture IC50 = 0.000 49 mu M) which demonstrated encouraging in vivo efficacy in an HT-1080 mouse xenograft tumor model.

  DOI：

  10.1021/jm4015108

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018132372A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Provided herein are small molecule activators of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• BICYCLIC COMPOUND
  申请人：Yamashita Tohru

  公开号：US20110263562A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides to a compound having an ACC inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，该化合物可用作预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症、癌症等的药剂，并具有优越的疗效。 本发明涉及一种由式(I)表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义。
• General Method for the Preparation of Indole-2-Weinreb Amides
  作者：Franz Bracher、Carina Glas

  DOI：10.1055/s-0037-1610660

  日期：2019.2

  Abstract Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid Weinreb amides in a Hemetsberger–Knittel-type cyclization. The required vinyl azides are not accessible by Knoevenagel condensation, but are obtained by cerium(IV)-mediated oxidative azidation of the corresponding cinnamic Weinreb amides. Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid

  摘要 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。
• (E)-3-芳杂环基丙-2-烯酸衍生物及其制备和用途
  申请人：上海长车生物科技有限公司

  公开号：CN111574437A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明涉及一类(E)‑3‑芳杂环基丙‑2‑烯酸衍生物，还涉及其制备方法和制药用途。这类化合物是一类新的Nrf2激活剂，通过有效地激活Nrf2信号通路而产生抗氧化应激、抗神经炎以及增强线粒体功能和生物发生的作用，从而保护了神经细胞，可以用于治疗神经退行性疾病和脑卒中。此外，这类新的Nrf2激活剂还可以用于治疗自身免疫性疾病、糖尿病和肾病以及其它慢性疾病。
• Bicyclic compound
  申请人：Yamashita Tohru

  公开号：US08703758B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  The present invention provides to a compound having an ACC inhibitory action, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，可用作预防或治疗肥胖症、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩、癌症等的药物，并具有卓越的疗效。本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：其中，每个符号如规范中所定义。