α-N-Fmoc-L-thiovaline-(N-Boc)-2-aminoanilide | 1370659-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: α-N-Fmoc-L-thiovaline-(N-Boc)-2-aminoanilide
• CAS: 1370659-24-7
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₄S
• 分子量: 545.703
• InChiKey: TYNDHNJSBCXPSU-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-Fmoc-L-thiovaline-(N-Boc)-2-aminoanilide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硫代酰胺肽的天然化学连接：用于错误折叠研究的标记 α-突触核蛋白合成的开发和应用

  摘要：

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的

  DOI：

  10.1021/ja2113245
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-N-Fmoc-L-thiovaline-(N-Boc)-2-aminoanilide
  参考文献：
  名称：

  硫酯肽的合成，用于通过天然化学连接将硫代酰胺掺入蛋白质中。

  摘要：

  硫代酰胺可用作光开关、局部环境报告器、酶抑制剂和荧光猝灭剂。我们最近证明了使用天然化学连接 (NCL) 将硫代酰胺掺入多肽和蛋白质中。在该协议中，我们描述了使用 Dawson 的N-酰基-苯并咪唑啉酮 (Nbz) 工艺合成硫代酰胺前体和 NCL-ready 含硫代酰胺肽的程序。我们包括对神经元蛋白α-突触核蛋白的硫代酰胺标记片段的 NCL 合成的描述。版权所有 © 2014 欧洲肽学会和 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2589