1-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)hydrazine | 957761-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-N-(1-pyridin-4-ylethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 957761-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: YWNNNWZIDPNAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  乙酰吡啶类的（Thiazol-2-yl）hydr衍生物作为MAO和AChE的双重抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  合成了2-，3-和4-乙酰基吡啶的几种（噻唑-2-基）hydr衍生物，并针对人单胺氧化酶（hMAO）A和B酶进行了测试。它们中的大多数在低微摩尔/高纳摩尔范围内具有抑制作用，它们也是在低纳摩尔浓度下的4-乙酰基吡啶选择性hMAO-B抑制剂的衍生物。通过分子建模研究证实的结构活性关系证明，连接至肼基氮原子的吡啶环和噻唑C4处的取代芳基部分赋予了对hMAO酶的抑制作用。随后，测试了最强的hMAO-B抑制剂对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用，最有趣的化合物显示出在低微摩尔范围内的活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.987138

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles as anti-Candida spp. agents
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D’Ascenzio、Daniela Lilli、Daniela Rivanera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.027

  日期：2011.1

  A new series of [4-(4'-substituted-phenyl)thiazol-2-yl]hydrazine derivatives were synthesized in good yield (86-99%) and characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR, and mass spectral studies. The compounds were assayed for their in vitro broad-spectrum antifungal activity, compared to clotrimazole and fluconazole, against 20 clinical isolates of pathogenic Candida spp., representing five different species. The results showed that the presence of heterocyclic or bicyclic rings on hydrazone moiety in position C2 of thiazole revealed a promising selective inhibitory activity especially against Candida albicans and Candida glabrata. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved,