(2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide | 55038-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide
• 英文别名: Guineensine；(2E,4E,12E)-13-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)trideca-2,4,12-trienamide
• CAS: 55038-30-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: FPMPOFBEYSSYDQ-AUVZEZIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 2.0h， 生成 dihydroguineensine
  参考文献：
  名称：

  使用 Mg/MeOH 将一些天然二烯酰胺转化为相应的 β, γ - 不饱和酰胺

  摘要：

  摘要 通过使用Mg/MeOH 将天然存在的二酰胺、胡椒碱、胡椒龙胺、guineensine、brachystamide-B 和pergumidiene 转化为相应的β, γ-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919908086019
• 作为产物：
  描述：

  (E)-11-(1,3-benzodioxol-5-yl)undec-10-enal 在 正丁基锂 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and efficient approach to the synthesis of guineensine

  摘要：

  A total synthesis of guineensine, a secondary metabolite of the Piperaceae family, has been executed in 12 steps with an overall yield of 27%. Key steps in the synthesis featured novel application of a Julia-Kocienski olefination reaction which effectively constructed alkenamide skeleton. This contributes a unique approach to the synthesis of the piperamide alkaloids.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.546356

文献信息

• Total Synthesis of the Endocannabinoid Uptake Inhibitor Guineensine and SAR Studies
  作者：Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201900390

  日期：2019.9.4

  Guineensine ((2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide) is a plant-derived natural product that inhibits reuptake of the endocannabinoid anandamide with sub-micromolar potency. We have established a highly efficient total synthesis of guineensine, which provided the natural product in only five steps from commercially available 3-nonyn-1-ol in 17 % overall yield

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。
• Revised structure and synthesis of piperolein acids, guineensine and wisanine from Piper guineense
  作者：S.K. Okwute、J.I. Okogun、D.A. Okorie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83507-9

  日期：1984.1

  The structures of piperolein acids guineensine and wisanine have been confirmed by synthesis, UV irradiation of trans piperolein B acid ester gave the cis-isomer reported in the literature as the trans-isomer. The trans-2, trans-4 ethylenic bonds in guineensine and wisanine were introduced by reacting piperolein B aldehyde and 2-methoxy piperonal with the appropriate Wittig or Reformatsky reagent.

  合成已确认了胡椒树酸的胍胺酸和维沙宁的结构，反式哌啶B酸酯的UV辐射产生了文献中报道的顺式-异构体，为反式-异构体。通过使哌啶B醛和2-甲氧基胡椒醛与适当的Wittig或Reformatsky试剂反应，来引入胍基胺和维桑宁中的反式-2，反式-4烯键。
• Reduced sodium food products
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：US10159268B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  Naturally-derived compounds having various structures elicit the perception of salty taste, enhance the perception of salty taste of a salt, or act at one or more sodium channels. Food products may include such naturally-derived compounds, which may be used to reduce the sodium content, while imparting a similar level of saltiness.

  具有各种结构的天然衍生化合物可引起咸味感知、增强盐的咸味感知或作用于一个或多个钠通道。食品中可能含有此类天然萃取化合物，可用于降低钠含量，同时提供类似的咸味。
• Vig, O. P.; Sharma, S. D.; Sood, O. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 350 - 352
  作者：Vig, O. P.、Sharma, S. D.、Sood, O. P.、Bari, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Adesina; Adebayo; Adesina, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 9, p. 622 - 627
  作者：Adesina、Adebayo、Adesina、Groening

  DOI：——

  日期：——