ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate | 1314162-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)but-2-ynoate
• CAS: 1314162-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: PWANFUPVDXWNMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.684±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate 在 manganese(IV) oxide 、 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-dimethoxyphosphoryl-4-(4-methylphenyl)aminobut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  在 Brønsted 碱催化下利用二烷氧基磷酰基部分的 1,2-重排合成三取代的艾伦酰胺

  摘要：

  在布朗斯台德碱催化下，利用二烷氧基磷酰基部分从碳到氮的 1,2-重排，开发了一种合成三取代的丙二烯酰胺的新方法。天...

  DOI：

  10.1246/cl.190489
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  在 Brønsted 碱催化下利用二烷氧基磷酰基部分的 1,2-重排合成三取代的艾伦酰胺

  摘要：

  在布朗斯台德碱催化下，利用二烷氧基磷酰基部分从碳到氮的 1,2-重排，开发了一种合成三取代的丙二烯酰胺的新方法。天...

  DOI：

  10.1246/cl.190489

文献信息

• Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Rupesh A. Kunkalkar

  DOI：10.1039/c9nj06438a

  日期：——

  An efficient metal-free and cost-effective method for the synthesis of coumarin and butenolide 4-sulfonates has been developed involving addition of sulfonic acids to ethyl propiolates followed by lactonization.

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Alkoxylation/Lactonization of γ-Hydroxy-α,β-Acetylenic Esters
  作者：Rubén S. Ramón、Christophe Pottier、Adrián Gómez-Suárez、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201100115

  日期：2011.6

  The formation of 4‐alkoxy‐2(5H)‐furanones was achieved via tandem alkoxylation/lactonization of γ‐hydroxy‐α,β‐acetylenic esters catalyzed by 2 mol% of [2,6‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidine]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate [Au(IPr)(NTf2)]. The economic and simple procedure was applied to a series of various secondary propargylic alcohols allowing for yields of desired product of up

  形成4-烷氧基-2-（5 ħ） -呋喃酮达到经由串联烷氧基化/γ-羟基-α内酯化，由2摩尔％的[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-催化β-炔酯-亚乙基]金双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯[Au（IPr）（NTf 2）]。将经济，简单的方法应用于一系列各种仲炔丙基醇，可实现高达95％的所需产物收率。另外，带有大部分环状取代基的叔炔丙基醇被转化为相应的螺衍生物。伯醇和仲醇均可在中等温度（65–80°C）下通过纯净反应或使用1,2-二氯乙烷作为反应介质与炔丙醇反应，收率达23–95％。与[Au（IPr）（NTf 2）]相反，与阳离子络合物如[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]（乙腈）四氟硼酸金[Au（IPr）（CH 3 CN） ] [BF 4]或（μ-羟基）双[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]金}四氟硼酸酯或双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯– [Au（IPr）} 2（μ-OH）]
• ⁿBu₄NPF₆ promoted regioselective cascade synthesis of functionally embellished naphthofurans under acid, metal & solvent free conditions
  作者：Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada、Monika Rana、Anuj K. Sharma、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1039/c6ra17411f

  日期：——

  n Bu4NPF6 mediated highly regioselective synthesis of functionally embellished naphthofurans has been achieved from easily available naphthols and propargyl alcohols through a cascade benzylation, oxacyclisation (5-exo dig) and isomerization under solvent free conditions. The reaction works in a short time through dibenzyl ether formation followed by the decomposition to the carbocation to furnish

  Ñ 卜4 NPF 6介导的功能点缀naphthofurans的高度区域选择性合成已经从容易获得的萘酚和炔丙醇通过级联苄基，oxacyclisation（5-实现外DIG）和异构化无溶剂条件下进行。该反应在短时间内通过形成二苄基醚，然后分解为碳正离子来进行，以提供具有大底物范围的高产率产物。产品的综合用途通过C（sp 3）–H功能化。此外，我们调查了选定的萘呋喃具有抗淀粉样变性的特性。初步研究表明，它们是淀粉样蛋白形成的优良抑制剂，淀粉样蛋白是几种神经退行性疾病的标志。
• A calcium catalysed regioselective (5-<i>exo</i>dig) tandem process for the synthesis of fully substituted furans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Ravikrishna Dada、Abhishek Pareek、Garima Singh

  DOI：10.1039/c6ra03042d

  日期：——

  An efficient and highly regio-selective synthesis of fused & substituted furans has been described using Ca(OTf)2 as the catalyst. This tandem process involves alkylation, 5-exo dig cyclisation and isomerization to furnish densely substituted furans under solvent free conditions. A case study of regioselectivity has been demonstrated.

  已经描述了使用Ca（OTf）2作为催化剂的熔融和取代的呋喃的高效且高度区域选择性的合成。该串联过程涉及烷基化，5- exo dig环化和异构化，以在无溶剂条件下提供密集取代的呋喃。已经证明了区域选择性的案例研究。