indanone dithioacetal | 172-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: indanone dithioacetal
• 英文别名: α-Indanon-aethylendithioacetal；1-Indanon-aethylenthioketal；Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dithiolane]
• CAS: 172-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₂S₂
• 分子量: 208.348
• InChiKey: LZZOQTUWEVRARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indanone dithioacetal 生成 spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dithiolane] 1'-oxide
  参考文献：
  名称：

  PIRKLE, WILLIAM H.;HAMPER, BRUCE C., J. CHROMATOGR., 450,(1988) N 2, C. 199-200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 1-茚酮 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到indanone dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO4-SiO2) 作为 1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷形成的极其高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942474

文献信息

• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• Desulphurisation–dimerisation of dithioacetals with W(CO)₆
  作者：Lam Lung Yeung、Yu Chi Yip、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/c39870000981

  日期：——

  Dithioacetals undergo desulphurisation–dimerisation to give the corresponding dimeric alkenes in good to excellent yields on treatment with W(CO)6.

  二硫缩醛经过脱硫-二聚反应后，用W（CO）6处理可获得相应的二聚烯烃，收率好至极好。
• Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Oxathiolanes Using Tellurium Tetrachloride
  作者：Hiroyuki Tani、Tokuo Inamasu、Rui Tamura、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1323

  日期：1990.8

  On treatment with tellurium tetrachloride in dichloromethane at room temperature, 1,3-dithiolanes and 1,3-oxathiolanes undergo smooth ring expansion to give dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-oxathiin derivatives respectively in good to moderate yields.

  在室温下使用氯化四碲 treatment，1,3-二噻环烷和1,3-氧噻环烷在二氯甲烷中平滑地环扩展，分别得到二氢-1,4-二噻并和二氢-1,4-氧噻并，产率从良好到适中。
• Nickel-catalysed coupling of dithioacetals with silylmethylmagnesium chloride. A simple synthesis of allylsilanes
  作者：Zhi-Jie Ni、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/c39880001011

  日期：——

  Allylsilanes are conveniently synthesized from the reaction of dithioacetals of ketones with trimethylsilylmethylmagnesium chloride.

  烯丙基硅烷是由酮的二硫缩醛与三甲基甲硅烷基甲基镁氯化物的反应方便地合成的。
• An Efficient and Convenient Protocol for the Synthesis of 1,1-Difluoro-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indene Derivatives
  作者：Haihong Huang、Dongfeng Zhang、Peng Li、Ziyun Lin

  DOI：10.1055/s-0033-1340595

  日期：——

  competition between substitution and elimination is provided to rationalize the outcome of the reactions of the 3-brominated compounds with different amines. A convenient and efficient synthesis of gem-difluorinated compounds is reported. The synthetic route toward various 2-substituted and 3-substituted 1,1-difluoro-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indene derivatives is described starting from commercially available

  摘要 报道了宝石-二氟化化合物的方便有效的合成。从市售的茚满酮开始描述了合成各种2-取代和3-取代的1，1-二氟-6-硝基-2，3-二氢-1 H-茚烯衍生物的途径。通过用二硫代缩酮处理原位生成的溴化溴（BrF），可以以高收率完成关键的宝石二氟化步骤。提供了讨论取代与消除之间竞争的合理机制，以使三溴化化合物与不同胺的反应结果合理化。 报道了宝石-二氟化化合物的方便有效的合成。从市售的茚满酮开始描述了合成各种2-取代和3-取代的1，1-二氟-6-硝基-2，3-二氢-1 H-茚烯衍生物的途径。通过用二硫代缩酮处理原位生成的溴化溴（BrF），可以以高收率完成关键的宝石二氟化步骤。提供了讨论取代与消除之间竞争的合理机制，以使三溴化化合物与不同胺的反应结果合理化。