(2S,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 1073118-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-methylphenylsulfonamide)-3-(p-nitrophenyl)propanoate；(syn)-methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(p-nitrophenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate；methyl (2S,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1073118-23-6
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 557.627
• InChiKey: HTHLYJQTRPKZFR-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-4-nitrobenzaldimine 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 2,6-双[(2R,4S,5S)-1-苄基-4,5-二苯基咪唑烷-2-基]吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三叉双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）–Cu（OTf）2配合物催化的亚磺酰胺与亚氨基酯的顺-选择性不对称曼尼希反应

  摘要：

  手性配体：将[PyBidine -铜（OTF）2 ]（TF =三氟甲磺酸酯）复合物催化磺酰亚胺和iminoesters的不对称曼尼希反应，得到产品中的高顺式-选择性的方式。对于4-甲苯（Ts）和4-硝基苯基磺酰基（Ns）-亚胺，合成加合物的分离度最高为99％ee（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201537

文献信息

• Highly Diastereoselective Switchable Enantioselective Mannich Reaction of Glycine Derivatives with Imines
  作者：Xiao-Xia Yan、Qian Peng、Qing Li、Kai Zhang、Jun Yao、Xue-Long Hou、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja804527r

  日期：2008.11.5

  Tuning of diastereoselectivity was realized in the Mannich reaction of glycine derivatives with aromatic and aliphatic N-Ts imines using CuClO4-FcPHOX ligand 4b and 4f having an MeO group at the 4-position and F atom at the 3,5-position of the phenyl ring on the P-atom respectively as catalyst, providing either anti- or syn-alpha,beta-diamino acid derivatives in high yields and in high diastereo- and

  在甘氨酸衍生物与芳香族和脂肪族 N-Ts 亚胺的曼尼希反应中，使用 CuClO4-FcPHOX 配体 4b 和 4f 实现了非对映选择性的调节，该配体 4b 和 4f 在苯基的 4-位具有 MeO 基团，在苯基的 3,5-位具有 F 原子P-原子上的环分别作为催化剂，以高产率和高非对映选择性和对映选择性提供反-或顺-α，β-二氨基酸衍生物。
• Synthesis of α,β-diamino acid derivatives via asymmetric Mannich reactions of glycine imino esters catalyzed by a chiral phosphoramidite·silver complex
  作者：Alberto Cayuelas、Loane Serrano、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.009

  日期：2014.12

  AgOTf phosphoramidite complexes efficiently catalyze the enantioselective Mannich-type reaction between benzophenone-imine glycine methyl ester and N-tosyl aldimines in the absence of a base. The corresponding syn-adducts, which are the direct precursors of alpha,beta-diamino acids, are obtained with moderate to good syn-diastereoselectivities (up to 9:1) and high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.