3-(N-(2-chlorophenyl)sulfamoyl)benzoic acid | 325732-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-(2-chlorophenyl)sulfamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-Chlorophenyl)sulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 325732-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄S
• mdl: MFCD02696649
• 分子量: 311.746
• InChiKey: LLFIQYXNGCVXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-(2-chlorophenyl)sulfamoyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的合成，对接和评价

  摘要：

  背景：过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）δ是一种类固醇，属于类固醇或核激素受体超家族。PPARδ的活化导致脂肪代谢，而不是人体能量代谢所需的葡萄糖。PPARδ代表用于治疗代谢综合征（MS）的新兴药理学靶标。已经合成了许多选择性和有效的PPARδ激动剂，在治疗与MS相关的各种疾病（包括2型糖尿病和炎症）方面具有潜在作用。 目的：本工作旨在合成和评估一些新型的苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的抗糖尿病和抗炎活性。 方法：这项工作涉及合成新的氨磺酰基苯甲酰胺衍生物，并通过分子对接研究对其进行评估，以确定在PPARδ蛋白结合位点最合适的构象的结合相互作用。根据计算机研究的结果，测试了所选化合物在动物模型中的抗糖尿病和抗炎活性。 结果：在合成的分子中，化合物7具有较高的抗糖尿病活性，化合物19具有较高的抗炎活性。发现实验结果与计算机模拟结果一致。如Lipinsk

  DOI：

  10.2174/1570180814666170327164443
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(N-(2-chlorophenyl)sulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的合成，对接和评价

  摘要：

  背景：过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）δ是一种类固醇，属于类固醇或核激素受体超家族。PPARδ的活化导致脂肪代谢，而不是人体能量代谢所需的葡萄糖。PPARδ代表用于治疗代谢综合征（MS）的新兴药理学靶标。已经合成了许多选择性和有效的PPARδ激动剂，在治疗与MS相关的各种疾病（包括2型糖尿病和炎症）方面具有潜在作用。 目的：本工作旨在合成和评估一些新型的苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的抗糖尿病和抗炎活性。 方法：这项工作涉及合成新的氨磺酰基苯甲酰胺衍生物，并通过分子对接研究对其进行评估，以确定在PPARδ蛋白结合位点最合适的构象的结合相互作用。根据计算机研究的结果，测试了所选化合物在动物模型中的抗糖尿病和抗炎活性。 结果：在合成的分子中，化合物7具有较高的抗糖尿病活性，化合物19具有较高的抗炎活性。发现实验结果与计算机模拟结果一致。如Lipinsk

  DOI：

  10.2174/1570180814666170327164443

文献信息

• Molecular hybrid design, synthesis and biological evaluation of N-phenyl sulfonamide linked N-acyl hydrazone derivatives functioning as COX-2 inhibitors: new anti-inflammatory, anti-oxidant and anti-bacterial agents
  作者：Vasubabu Gorantla、Rambabu Gundla、Surender Singh Jadav、Sreenivasa Reddy Anugu、Jithendra Chimakurthy、Satya Kameswararao Nidasanametla、Raghubabu Korupolu

  DOI：10.1039/c7nj03332j

  日期：——

  We report the design, synthesis and the biological evaluation of anti-inflammatory activities of N-phenyl sulfonamide linked N-acylhydrazones (NPS-NAH) using molecular hybridization approach. Hybrid compounds were further validated with theoretical studies. Among these, compound 1f from series-1 and compound 2a from series-2 exhibited strong selective COX-2 enzyme inhibition at IC50 = 8.9 μM, 8.4 μM

  我们报告使用分子杂交方法的N-苯基磺酰胺连接的N-酰基ac（NPS-NAH）的抗炎活性的设计，合成和生物学评估。杂合化合物通过理论研究得到了进一步验证。其中，来自系列1的化合物1f和来自系列2的化合物2a分别在IC50 = 8.9μM，8.4μM时表现出强烈的选择性COX-2酶抑制作用。对有效的和选择性的COX-2抑制剂（包括化合物1f和2a）进行了有效的体内抗炎分析，并与已知的COX-2抑制剂进行了比较。随后，测试了这些化合物的抗氧化活性，发现系列1的1h（IC50 = 28.62μM）和系列2的化合物2d（IC50 = 25.34μM）是有效的抗氧化剂。此外，筛选了这些化合物的抗菌活性，其中化合物1l和2b表现出比参考标准环丙沙星和诺氟沙星更好的gram + ve和–ve抗菌活性。这些结果证实了利用杂交策略鉴定新的N-苯基磺酰胺-NAH衍生物以优化抗炎，抗氧化和抗菌活性的想法。
• [EN] HETEROBIARYLSULPHONAMIDES AND THEIR USE AS PDE 7 INHIBITORS<br/>[FR] HETEROBIARYLSULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE 7
  申请人：DARWIN DISCOVERY LTD

  公开号：WO2001074786A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  Compounds of formula (1) are described, wherein R1 represents an aryl or heteroaryl group; A, B, D and E, which may be the same or different, each represents a nitrogen atom or a C(R2) group [in which R2 is a hydrogen or halogen atom or an alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, hydroxy, -NO¿2? or -CN group] provided that two or more of A, B, D and E are C(R?2¿) groups; X represents an oxygen or sulphur atom or a N(R3) group in which R3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Q, R, S and T, which may be the same or different each represents a nitrogen atom or a group C(R4) [in which R4 is an atom or group -L1(Alk1)rL2(R5)S], provided that two or more of Q, R, S and T are C(R4) groups. The compounds are potent and selective inhibitors of the enzyme phosphodiesterase 7 and are of use in the treatment of autoimmune and other diseases in which inhibition of the enzyme can have a beneficial effect.