3-(4-chlorobenzyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione | 860787-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 860787-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: APUOOWGEDADPNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-1-(6-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)hexyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylpiperazine 5,5-Dimethylhydantoin Derivatives as First Synthetic Inhibitors of Msr(A) Efflux Pump in Staphylococcus epidermidis

  摘要：

  在这里，筛选了15种苯基哌嗪3-苄基-5,5-二甲基异噁唑啉衍生物（1-15），用于调节存在于表皮葡萄球菌细菌中的Msr（A）外流泵的活性。进行了合成、晶体学分析、体外生物学研究以及结构-活性关系（SAR）分析。利用溴化乙锭积累实验确定了外流泵抑制（EPI）活性，分别在过度表达（K/14/1345）和缺失（ATCC 12228）的S. epidermidis菌株中。该系列化合物还评估了降低K/14/1345菌株对红霉素（Msr（A）已知底物）抗性的能力。研究确定了5种对S. epidermidis中的Msr（A）具有强效调节作用的化合物。2,4-二氯苄基-噁唑啉衍生物9被发现是最有效的EPI，以低至15.63 µM的浓度抑制了K/14/1345中的外流活性。晶体学支持的SAR分析指出可能负责所发现活性的结构特性。这项研究确定了第一批能够抑制S. epidermidis中Msr（A）外流泵转运蛋白的合成化合物。因此，所发现的噁唑啉衍生分子可能是寻找通过Msr（A）转运蛋白作用的抗生素辅助剂的有吸引力的组合。

  DOI：

  10.3390/molecules25173788
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 、 4-氯氯苄 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型芳基乙内酰脲 1,3,5-三嗪衍生物作为具有抗抑郁样、抗焦虑和抗肥胖作用的 5-HT6 血清素受体配体的计算机辅助研究

  摘要：

  本研究的重点是设计、合成、生物学评价和计算机辅助构效关系 (SAR) 分析一组新的芳香三嗪-甲基哌嗪，在 1,3,5-traizine 和芳香片段之间有一个乙内酰脲间隔物. 合成了新化合物并评估了它们对血清素 5-HT6、5-HT1A、5-HT2A、5-HT7 和多巴胺 D2 受体的亲和力。执行诱导拟合对接 (IFD) 程序以探索采用两个先导结构的 5-HT6 受体构象空间。它导致与活动数据的绑定模式一致。对于在每个修饰品系中发现的最具活性的化合物，检查了体内的抗肥胖和抗抑郁样活性，以及​​体外的“药物相似性”。两种 2-萘基化合物（18 和 26）分别被确定为每个铅修饰线中最活跃的 5-HT6R 试剂。5-（2-萘基）乙内酰脲衍生物 26 是该系列中最活跃的衍生物（5-HT6R：Ki = 87 nM），对竞争性 G 蛋白偶联受体也表现出显着的选择性（6-197 倍）。对接研究表明，乙内酰

  DOI：

  10.3390/molecules23102529

文献信息

• 一种N-(芳基/杂芳基)烷基-二酰胺的制备方 法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112047925B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及一种N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺的制备方法，在氮气保护下，将过渡金属、膦或氮配体、助催化剂、碱、溶剂、N‑卤代环二酰胺、烷基‑芳环或烷基‑杂芳环化合物依次加入到反应容器中，于80~140℃发生氧化胺化反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Unlocking the potential of higher-molecular-weight 5-HT7R ligands: Synthesis, affinity, and ADMET examination
  作者：Patryk Pyka、Sabrina Garbo、Aleksandra Murzyn、Grzegorz Satała、Artur Janusz、Michał Górka、Wojciech Pietruś、Filip Mituła、Delfina Popiel、Maciej Wieczorek、Biagio Palmisano、Alessia Raucci、Andrzej J. Bojarski、Clemens Zwergel、Ewa Szymańska、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Cecilia Battistelli、Jadwiga Handzlik、Sabina Podlewska

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107668

  日期：2024.10