4-aminophenyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]formamide | 537713-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminophenyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]formamide
• 英文别名: 4-amino-N-[2-(2-pyridinyl)ethyl]benzamide；4-amino-N-(2-pyridin-2-ylethyl)benzamide
• CAS: 537713-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• mdl: MFCD09941914
• 分子量: 241.293
• InChiKey: PODGASDYPKJFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-2-carbonyl chloride 、 4-aminophenyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]formamide 、 三乙胺 、 、 乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 desired product 、 异丙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 5-methyl-N-[4-({[2-(2-pyridinyl)ethyl]amino}carbonyl)phenyl]-4′-(trifluoromethyl)-1,1′-biphenyl-2-carboxamide (417 mg)的产率得到5-methyl-N-[4-({[2-(2-pyridinyl)ethyl]amino}carbonyl)phenyl]-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amide compounds as apolipoprotein b inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其分子式为（I），其中R1为可选取代芳基；R2为可选取代芳基、可选取代杂环芳基、可选取代较低环烷基、可选取代芳氧基、可选取代芳基磺酰基、乙烯基、氨基甲酰基、保护羧基或保护氨基；环A为由可选取代芳基或可选取代杂环芳基衍生的二价残基；X为由环烷烯、萘、不饱和的5或6元杂单环基衍生的二价残基，每种残基均可选取代，以及取代苯基；Y为-(A1)m1-(A2)m2-；Z为直接键或哌嗪，或其盐。本发明的化合物及其盐能抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于高循环Apo B水平引起的疾病或病症的药物。

  公开号：

  US20050038035A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]formamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 4-aminophenyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  普鲁卡因酰胺侧链衍生物 的dG亲和力与DNA甲基化调节特性的比较研究：洞察其DNA低甲基化作用†

  摘要：

  已合成普鲁卡因酰胺衍生物，以研究侧链在调节癌细胞中DNA甲基化水平中的作用，并深入了解其作用机理。合成的衍生物包括柔性的（二甲基），受约束的（吡咯烷，哌啶，吗啉）和平面芳香族（吡啶，苯基）侧链基序。普鲁卡因酰胺及其衍生物对中性形式的脱氧鸟苷（dG）碱的亲和力已通过在生理条件下进行差动脉冲伏安法（DPV）进行了评估。此外，分子与从活性mDNMT-1-DNA（PDB ID-4DA4）晶体结构获得的富含半甲基化CpG的DNA分子对接，揭示了它们在小沟的插层腔中与dG核碱基的优先非共价相互作用。在亚致死浓度下，衍生物对dG碱基的中性和结合形式（DNA）的差异亲和力与其DNA甲基化调节特性有关。在所有衍生物中，具有芳族苯基侧链的化合物（1）对中性形式的dG核碱基以及部分变性的富含CpG的DNA表现出最高的结合亲和力，这归因于N–H⋯O氢与嘧啶环的氢键结合，还形成了π⋯π堆积相互作用。 dG基础。与其

  DOI：

  10.1039/c5ra20012a

文献信息

• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• Heterocyclic amide compounds as apolipoprotein b inhibitors
  申请人：Takasugi Hisashi

  公开号：US20050038035A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein R 1 is optionally substituted aryl; R 2 is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted lower cycloalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylsulfonyl, vinyl, carbamoyl, protected carboxy or protected amino; ring A is bivalent residue derived from optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is bivalent residue derived from the group consisting of cycloalkene, naphthalene, unsaturated 5 or 6-membered heteromonocyclic group, each of which is optionally substituted, and substituted benzene; Y is -(A 1 ) m1 -(A 2 ) m2 -; and Z is direct bond or piperazine, or a salt thereof. The compound of the present invention and a salt thereof inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及一种化合物，其分子式为（I），其中R1为可选取代芳基；R2为可选取代芳基、可选取代杂环芳基、可选取代较低环烷基、可选取代芳氧基、可选取代芳基磺酰基、乙烯基、氨基甲酰基、保护羧基或保护氨基；环A为由可选取代芳基或可选取代杂环芳基衍生的二价残基；X为由环烷烯、萘、不饱和的5或6元杂单环基衍生的二价残基，每种残基均可选取代，以及取代苯基；Y为-(A1)m1-(A2)m2-；Z为直接键或哌嗪，或其盐。本发明的化合物及其盐能抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于高循环Apo B水平引起的疾病或病症的药物。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS APOLIPOPROTEIN B INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1472226A1

  公开（公告）日：2004-11-03
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS APOLIPOPROTEIN B INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'APOLIPOPROTEINE B
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2003045921A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein R1 is optionally substituted aryl; R2 is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted lower cycloalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylsulfonyl, vinyl, carbamoyl, protected carboxy or protected amino; ring A is bivalent residue derived from optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is bivalent residue derived from the group consisting of cycloalkene, naphthalene, unsaturated 5 or 6-membered heteromonocyclic group, each of which is optionally substituted, and substituted benzene; Y is -(A1)m1-(A2)m2-; and Z is direct bond or piperazine, or a salt thereof. The compound of the present invention and a salt thereof inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.
• Comparative study of dG affinity vs. DNA methylation modulating properties of side chain derivatives of procainamide: insight into its DNA hypomethylating effect
  作者：R. L. Gawade、D. K. Chakravarty、J. Debgupta、E. Sangtani、S. Narwade、R. G. Gonnade、V. G. Puranik、D. D. Deobagkar

  DOI：10.1039/c5ra20012a

  日期：——

  MCF-7 cancer cell line compared to other derivatives and procainamide. A docking study has also illustrated the plausible structural basis of DNA methylation modulating a property of procainamide. Strong association of procainamide with dG bases of partially denatured CpG rich DNA via H-bonding and other non-covalent interactions may alter the active topology of DNA required by the DNA-binding regulatory

  已合成普鲁卡因酰胺衍生物，以研究侧链在调节癌细胞中DNA甲基化水平中的作用，并深入了解其作用机理。合成的衍生物包括柔性的（二甲基），受约束的（吡咯烷，哌啶，吗啉）和平面芳香族（吡啶，苯基）侧链基序。普鲁卡因酰胺及其衍生物对中性形式的脱氧鸟苷（dG）碱的亲和力已通过在生理条件下进行差动脉冲伏安法（DPV）进行了评估。此外，分子与从活性mDNMT-1-DNA（PDB ID-4DA4）晶体结构获得的富含半甲基化CpG的DNA分子对接，揭示了它们在小沟的插层腔中与dG核碱基的优先非共价相互作用。在亚致死浓度下，衍生物对dG碱基的中性和结合形式（DNA）的差异亲和力与其DNA甲基化调节特性有关。在所有衍生物中，具有芳族苯基侧链的化合物（1）对中性形式的dG核碱基以及部分变性的富含CpG的DNA表现出最高的结合亲和力，这归因于N–H⋯O氢与嘧啶环的氢键结合，还形成了π⋯π堆积相互作用。 dG基础。与其