3-azido-1-phenylpropan-1-amine 2,5,7-trioxa-8-azadec-8-en-10-oate | 1630028-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-1-phenylpropan-1-amine 2,5,7-trioxa-8-azadec-8-en-10-oate
• CAS: 1630028-91-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₅*C₉H₁₂N₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: VSJDCHRSRXXLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  152.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-phenylpropan-1-amine 2,5,7-trioxa-8-azadec-8-en-10-oate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-azido-1-phenylpropyl)-2-hydroxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed cascade synthesis of hydroxyiminoacetamides

  摘要：

  In order to synthesize N-(3-azido-1-phenylpropyl)-2-hydroxyiminoacetamide, a key compound for the preparation of acetylcholinesterase (AChE) reactivators of the N-substituted 2-hydroxyiminoacetamide type, it was necessary to develop a method for forming an amide bond between an ethyl glyoxylate oxime and an amine. Using Candida antarctica lipase B (CAL-B) in a cascade enzyme-BOP catalyzed reaction, the efficient synthesis of the target hydroxyiminoacetamide was achieved. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.027
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基胺 在 Candida antarctica lipase B 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-azido-1-phenylpropan-1-amine 2,5,7-trioxa-8-azadec-8-en-10-oate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed cascade synthesis of hydroxyiminoacetamides

  摘要：

  In order to synthesize N-(3-azido-1-phenylpropyl)-2-hydroxyiminoacetamide, a key compound for the preparation of acetylcholinesterase (AChE) reactivators of the N-substituted 2-hydroxyiminoacetamide type, it was necessary to develop a method for forming an amide bond between an ethyl glyoxylate oxime and an amine. Using Candida antarctica lipase B (CAL-B) in a cascade enzyme-BOP catalyzed reaction, the efficient synthesis of the target hydroxyiminoacetamide was achieved. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.027