1-methyl-2-(4-nitro-phenylazo)-pyrrole | 56453-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-nitro-phenylazo)-pyrrole
• 英文别名: N-methyl-2-((4'-nitrophenyl)diazenyl)-pyrrole；1-Methyl-2-(4-nitro-phenylazo)-pyrrol；1-Methyl-5-(4'-nitrophenylazo)pyrrol
• CAS: 56453-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• 分子量: 230.226
• InChiKey: OTODSPDJRUYDGY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4-nitro-benzenediazonium; acetate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methyl-2-(4-nitro-phenylazo)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Quilico; Freri, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1931, vol. <6> 13, p. 282,285, 377, 382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• π-Extended push–pull azo-pyrrole photoswitches: synthesis, solvatochromism and optical band gaps
  作者：J. A. Balam-Villarreal、B. J. López-Mayorga、D. Gallardo-Rosas、R. A. Toscano、M. P. Carreón-Castro、V. A. Basiuk、F. Cortés-Guzmán、J. G. López-Cortés、M. C. Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c9ob02410g

  日期：——

  band in these azo compounds compared with their non-substituted analogues. Likewise, optical band-gaps were estimated by means of electronic absorption spectra and correlated with TD-DFT studies. The pyrrole pattern substitution and the π-conjugated backbone exhibit a clear influence on their thermal isomerization kinetics at room temperature. In all cases, biphenylazo-pyrrole compounds lead to the formation

  通过2-（4'-碘苯基-偶氮）-N-甲基吡咯（1a）或3-的Suzuki交叉偶联反应有效地获得了推挽联苯-偶氮吡咯化合物的新家族3b-g和4b-d （4′-碘苯基-偶氮）-1，2，5-三甲基吡咯（2a）和4′-取代的苯基硼酸，产率很高。π-联苯骨架和吡咯图案取代的影响与其光学性质相关。通过紫外可见分光光度法进行的溶剂变色研究表明，与未取代的类似物相比，在这些偶氮化合物中包含4'-硝基联苯片段有利于主吸收带的红移。同样，通过电子吸收光谱估算光学带隙，并与TD-DFT研究相关。吡咯图案取代和π共轭骨架对它们在室温下的热异构化动力学有明显的影响。在所有情况下，联苯偶氮-吡咯化合物都会在二元MeOH：H2O溶剂中形成J型聚集体。在这些条件下，化合物3b-c在室温下经历水辅助的顺式-反式异构化。
• Ciusa, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 I, p. 51
  作者：Ciusa

  DOI：——

  日期：——