Boc-Tyr-Leu-OMe | 66852-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 66852-00-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: XSIUOARJUKZXKK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Leu-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的含酪氨酸二肽和三肽的 C-H 羟基化对 L-DOPA 衍生物的组装

  摘要：

  开发用于肽框架内氨基酸后期修饰的催化工具是一项至关重要的具有挑战性的任务。在此，我们报道了一系列含 Tyr 的二肽和三肽的 Ru 催化 C( sp 2 )-H 羟基化反应，其特点是使用氨基甲酸酯作为可去除的导向基团和 PhI(OCOCF 3 ) 2 (PIFA) 作为氧化剂. 这种与空气兼容的标记技术可靠、可扩展，并以无消旋的方式提供对 L-DOPA（L-3,4-二羟基苯丙氨酸）肽模拟物的访问。密度泛函理论计算支持 Ru(II)/Ru(IV) 催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200234
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 Boc-Tyr-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel L-isoserine tripeptide derivatives as aminopeptidase N inhibitors

  摘要：

  Aminopeptidase N (APN/CD13) is one of the essential proteins for tumour invasion, angiogenesis and metastasis as it is over-expressed on the surface of different tumour cells. Based on our previous work that L-isoserine dipeptide derivatives were potent APN inhibitors, we designed and synthesized L-isoserine tripeptide derivatives as APN inhibitors. Among these compounds, one compound 16l (IC50 = 2.51 +/- 0.2 +/- mu M) showed similar inhibitory effect compared with control compound Bestatin (IC50 = 6.25 +/- 0.4 mu M) and it could be used as novel lead compound for the APN inhibitors development as anticancer agents in the future.

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.680062

文献信息

• Enzymatic peptide syntheses in organic solvent mediated by modified α-chymotrypsin
  作者：Marie-Thérèse Babonneau、Robert Jacquier、René Lazaro、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99125-1

  日期：1989.1

  Peptide couplings have been catalyzed in organic medium containing a slight amount of water (<0,5%) by PEG modified α-Chymotrypsin.

  肽偶联已通过PEG修饰的α-胰凝乳蛋白酶在含有少量水（<0.5％）的有机介质中催化。
• Effects of synthetic thymopoietin II Fragments on E-rosette forming cells of a rheumatoid arthritis patient.
  作者：TAKASHI ABIKO、IKUKO ONODERA、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2322

  日期：——

  An octadecapeptide, H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Gln-Leu-Tyr-Leu-Gln-Thr-Leu-Thr-Ala-Val-Lys-Arg-OH, corresponding to the C-terminal portion of thymopoietin II was synthesized using protecting groups removable by hydrogen fluoride treatment. The in vitro addition of the synthetic octadecapeptide was able to restore the low E-rosette forming capacity of cells in a rheumatoid arthritis patient to normal levels. The in vitro effects of pentapeptide (positions 32-36), nonapeptide (positions 33-41) and decapeptide (positions 32-41) fragments of thymopoietin on the low E-rosette forming capacity of cells of a rheumatoid arthritis patient were also compared with that of the synthetic octadecapeptide. The relative potency of the pentapeptide was 10.56 and that of the decapeptide was 25.43 based on the octadecapeptide (100.00) as a standard, but the nonapeptide was ineffective.

  一种十八肽，H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Gln-Leu-Tyr-Leu-Gln-Thr-Leu-Thr-Ala-Val-Lys-Arg-OH，对应于胸腺生成素II的C端部分，通过使用氢氟酸处理可去除的保护基团进行合成。体外添加这种合成的十八肽能够将类风湿关节炎患者细胞的低E玫瑰花结形成能力恢复到正常水平。还比较了胸腺生成素的三肽（位置32-36）、九肽（位置33-41）和十肽（位置32-41）片段对类风湿关节炎患者低E玫瑰花结形成细胞的体外效应与合成十八肽的效应。基于十八肽（100.00）作为标准，三肽的相对效力为10.56，十肽为25.43，但九肽无效。
• [EN] ACYLATION OF TYROSINE UNITS IN PEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] ACYLATION D'UNITÉS TYROSINE DANS DES COMPOSÉS PEPTIDIQUES
  申请人：UNIV DEL PAIS VASCO/EUSKAL HERRIKO UNIBERTSITATEA

  公开号：WO2021165233A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present invention refers to a process for the selective modification of tyrosine units in a peptide sequence, in particular, by incorporating acyl groups in the ortho position of the hydroxyl residue of its aromatic ring. Likewise, the invention also relates to a peptide sequence comprising at least one mono- or di-functionalized tyrosine unit with said acyl group in the aromatic ring, as well as to a pharmaceutical composition comprising said sequence.

  本发明涉及一种用于选择性修饰肽序列中酪氨酸单元的过程，特别是通过在其芳香环的羟基残基的邻位中引入酰基团。同样，本发明还涉及一种包含至少一个带有该酰基团的芳香环的单功能化或双功能化酪氨酸单元的肽序列，以及包含该序列的药物组合物。
• Selective Synthesis of DOPA and DOPA Peptides by Native and Immobilized Tyrosinase in Organic Solvent
  作者：Giorgia Botta、Michela Delfino、Melissa Guazzaroni、Claudia Crestini、Silvano Onofri、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/cplu.201200300

  日期：2013.4

  4‐Dihydroxyphenylalanine (DOPA)‐containing peptides and proteins provide attractive design paradigms for pharmaceutical applications and engineering of synthetic polymers. An efficient and selective route to DOPA peptides by oxidation of L‐tyrosine derivatives with tyrosinase is reported. The efficiency of the procedure was tested by using successively recycled tyrosinase immobilized on Eupergit®C250L and

  含3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的肽和蛋白质为制药应用和合成聚合物的工程设计提供了诱人的设计范例。据报道，通过酪氨酸酶氧化L-酪氨酸衍生物可以有效而选择性地合成DOPA肽。通过使用固定在Eupergit®C250L上并通过逐层方法涂有聚电解质的连续回收的酪氨酸酶来测试该方法的效率。
• Phosphotyrosine prodrugs: design, synthesis and anti-STAT3 activity of ISS-610 aryloxy triester phosphoramidate prodrugs
  作者：Ageo Miccoli、Binar A. Dhiani、Youcef Mehellou

  DOI：10.1039/c8md00244d

  日期：——

  phosphatases. Together, these ultimately limit the pharmacological efficacy of the phosphotyrosine-containing compounds. To address these drawbacks, we herein present the application of the aryloxy triester phosphoramidate prodrug technology, a monophosphate prodrug technology, to the phosphotyrosine-containing compound ISS-610-Met, an analogue of the anticancer STAT3 dimerization inhibitor ISS-610. Our data

  含磷酸酪氨酸的分子的未掩盖的磷酸酯基团在生理pH下带有两个负电荷，这会损害它们的（被动）细胞摄取。同样，这些磷酸基团经常被磷酸酶裂解。总之，这些最终限制了含磷酸酪氨酸的化合物的药理功效。为了解决这些缺点，我们在此介绍了芳氧基三酯氨基磷酸酯前药技术（一磷酸前药技术）在含磷酸酪氨酸的化合物ISS-610-Met中的应用，该化合物是抗癌STAT3二聚抑制剂ISS-610的类似物。我们的数据表明，与母体化合物ISS-610-Met和已知的STAT3二聚化抑制剂ISS-610相比，生成的ISS-610-Met前药表现出增强的药理活性和对STAT3下游信号的抑制。