propan-2-yl (5R)-5-[[(3aR,6aR)-3a-prop-2-enyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6a-yl]oxy]dodecanoate | 959745-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propan-2-yl (5R)-5-[[(3aR,6aR)-3a-prop-2-enyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6a-yl]oxy]dodecanoate
• CAS: 959745-16-5
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄
• 分子量: 408.622
• InChiKey: JIDUBEGHOUVVAX-PZUNEJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 propan-2-yl (5R)-5-[[(3aR,6aR)-3a-prop-2-enyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6a-yl]oxy]dodecanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604
• 作为产物：
  描述：

  丁位十二内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 propan-2-yl (5R)-5-[[(3aR,6aR)-3a-prop-2-enyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-6a-yl]oxy]dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF

  摘要：

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985604

文献信息

• Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF
  作者：Hisao Nemoto、Weihui Zhong、Tomoyuki Kawamura、Masaki Kamiya、Yasushi Nakano、Kei Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2007-985604

  日期：2007.9

  (R)-6-Heptyltetrahydropyran-2-one and its S-enantiomer were synthesized via chiral resolution of (±)-1-undecen-4-ol by (R)-3a-allyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan (CPF). The R-enantiomer has sophisticated strong, fruity flavor, while the ­flavor of the S-enantiomer is soft and sweet, similar to apricot.

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。