4-(4-Aminomethyl-benzyl)-benzoic acid methyl ester | 720660-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Aminomethyl-benzyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 720660-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KCCDJDOYFJKQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Aminomethyl-benzyl)-benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,16S)-36-sulfanylidene-2,14,17,29,35,37-hexazahexacyclo[14.14.11.24,7.29,12.219,22.224,27]nonatetraconta-4,6,9,11,19(45),20,22(44),24(43),25,27(42),46,48-dodecaene-3,15,18,30-tetrone
  参考文献：
  名称：

  A novel receptor for amino acid derivatives

  摘要：

  一种新型大环分子被制备，其特征是在其结构中包含一个作为羧酸盐结合位点的硫脲，并且具有酰胺功能，以便与合适的客体提供进一步的氢键相互作用；本研究探讨了这种新型大环分子结合简单氨基酸衍生物的能力。

  DOI：

  10.1039/c39950000305
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-cyanobenzyl)benzoate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-Aminomethyl-benzyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel receptor for amino acid derivatives

  摘要：

  一种新型大环分子被制备，其特征是在其结构中包含一个作为羧酸盐结合位点的硫脲，并且具有酰胺功能，以便与合适的客体提供进一步的氢键相互作用；本研究探讨了这种新型大环分子结合简单氨基酸衍生物的能力。

  DOI：

  10.1039/c39950000305

文献信息

• Stabilization of a <i>Cis</i> Amide Bond in a Host−Guest Complex
  作者：Glen J. Pernía、Jeremy D. Kilburn、Jonathan W. Essex、Russell J. Mortishire-Smith、Michael Rowley

  DOI：10.1021/ja9607805

  日期：1996.1.1

  Macrobicycle 12 has been synthesized and its binding properties with a range of N-acetyl amino acid carboxylates (as tetrabutylammonium salts) have been studied. While the binding results showed little selectivity for the various substrates investigated, detailed NMR studies have revealed that D-amino acid substrates bind predominantly on the outside of the macrobicycle cavity by a strong carboxylate-thiourea interaction, whereas L-amino acid substrates bind predominantly on the inside of the cavity also establishing a strong carboxylate-thiourea interaction but with the acetyl amide in a cis configuration. Molecular modeling studies suggest that the energetic penalty associated with adopting a cis amide configuration in the host-guest complex is compensated by intermolecular hydrogen bonds between the cis amide and the rim of the macrobicycle.