N,N-diphenyl(indolizin-3-yl)amine | 927700-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl(indolizin-3-yl)amine
• 英文别名: N,N-diphenylindolizin-3-amine
• CAS: 927700-73-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: MSWDGYHCQGAZJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N,N-diphenyl(indolizin-3-yl)amine 在 2,2'-联吡啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到N,N-diphenyl-1-(1-phenylvinyl)indolizin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过CH键断裂对吲哚和乙烯基芳烃进行高区域选择性钯催化的氧化偶联

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，吲哚嗪和乙烯基芳烃之间的高度区域选择性的氧化偶联反应已经完成，从而仅高效地给出了支链α-产物。双齿氮配体显着提高了区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol902315w
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N,N-diphenyl(indolizin-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  General and Direct Synthesis of 3-Aminoindolizines and Their Analogues via Pd/Cu-Catalyzed Sequential Cross-Coupling/Cycloisomerization Reactions

  摘要：

  An efficient and one-step synthesis of 3-aminoindolizines or benz[e]indolizines from the reactions of propargyl amines or amides with heteroaryl bromides was developed. This methodology is realized by a tandem reaction using Pd/Cu catalysts, which could catalyze coupling and cycloisomerization reactions in the same vessel.

  DOI：

  10.1021/ol062766v

文献信息

• A New Flow Methodology for the Expedient Synthesis of Drug‐Like 3‐Aminoindolizines
  作者：Paul P. Lange、Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/adsc.201200316

  日期：2012.9.17

  A flow‐based synthesis of diversely functionalized indolizines and their aza‐analogues is described. These drug‐like heterocycles were generated via a tandem Sonogashira/cycloisomerization sequence, starting from widely available 2‐bromopyridines and alkynes, employing a simple catalyst system together with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as base. The use of flow technology allows a straightforward

  描述了基于流量的功能多样的吲哚嗪及其氮杂类似物的合成。这些类药物杂环是通过串联的Sonogashira /环异构化序列生成的，从广泛使用的2-溴吡啶和炔烃开始，采用简单的催化剂体系以及1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）作为基础。流动技术的使用允许直接，快速地获得各种新型化合物，并实现从毫克级到克级的线性放大，而不会降低收率。