N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phthalimide | 116625-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phthalimide
• 英文别名: 2-(1-Methylpyrrol-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 116625-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: KGQKOSHBPVCKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.5-204 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  403.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylideneamine; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  De Rosa, Michael; Issac, Roy P.; Marquez, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 7, p. 1433 - 1437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-Acyloxyphthalimides as Nitrogen Radical Precursors in the Visible Light Photocatalyzed Room Temperature C–H Amination of Arenes and Heteroarenes

  摘要：

  This paper reports a room temperature visible light photocatalyzed method for the C-H amination of arenes and heteroarenes. A key enabling advance in this work is the design of N-acyloxyphthalimides as precursors to nitrogen-based radical intermediates for these transformations. A broad substrate scope is presented, including the selective meta-amination of pyridine derivatives. A radical aromatic substitution mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja501906x

文献信息

• Effect of halogen on the reaction of 1-methylpyrrole with -haloimides.
  作者：Michael De Rosa、Gustavo Cabrera Nieto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87893-4

  日期：1988.1

  In the reaction of -haloimides with 1-methylpyrrole, σ-substitution (addition-elimination) predominates over halogenation, when the halogen is chlorine.

  在-卤代酰亚胺与1-甲基吡咯的反应中，当卤素为氯时，σ-取代（加成-消除）占主导地位。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolylamides and Pyrrolylimides by Tin- and Indium-Mediated Reductive Acylation of 2- and 3-Nitropyrroles
  作者：Gordon Gribble、Liangfeng Fu

  DOI：10.1055/s-2008-1032170

  日期：2008.3

  A one-pot synthesis of pyrrolylamides and pyrrolylimides from nitropyrroles via reductive acylation under mild conditions in moderate to excellent yields is described.

  本研究描述了在温和条件下通过还原酰化以硝基吡咯为原料一步合成吡咯酰胺和吡咯酰亚胺的方法，产率为中等到极佳。
• First synthesis of 2-aminopyrrole and simple 1-substituted-2-aminopyrroles. Observation of fast proton exchange at C-5.
  作者：Michael De Rosa、Roy P. Issac、Gregory Houghton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02019-l

  日期：1995.12

  N-(1-substituent-111-pyrrol-2-yl)phlhalimides can be used to prepare the previously unknown 2-aminopyrrole and 1-substituted 2-aminopyrroles which undergo fast proton exchange at C-5 in acetic acid at 25 °C.

  N-（1-取代基-1 11-吡咯-2-基）邻苯二甲酰亚胺可用于制备先前未知的2-氨基吡咯和1-取代的2-氨基吡咯，它们在25°C的乙酸中于C-5进行快速质子交换C。
• Preparation and Characterization of Tetraphenylborate Salts of 2-Aminopyrrole and 1-Alkyl-2-aminopyrroles
  作者：Michael De Rosa、Ian Sellitto、Roy P. Issac、John Ralph、Mark D. Timken

  DOI：10.1039/a809138b

  日期：——

  Tetraphenylborate salts of 2-aminopyrrole and 1-alkyl-2-aminopyrroles are prepared and found to be stable.

  制备了 2-氨基吡咯和 1-烷基-2-氨基吡咯的四苯基硼酸盐，并发现其是稳定的。
• Visible-Light-Driven C–H Imidation of Arenes and Heteroarenes by a Phosphonium Ylide Organophotoredox Catalyst: Application to C–H Functionalization of Alkenes
  作者：Yasunori Toda、Toya Kobayashi、Fumiya Hirai、Takamichi Yano、Makoto Oikawa、Kimiya Sukegawa、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00988

  日期：2023.7.7

  Phosphonium ylide catalysis through an oxidative quenching cycle has been developed for visible-light-driven C–H imidation of arenes and heteroarenes. The present protocol could be applied not only to trihalomethylative lactonization reactions involving trifluoromethyl, trichloromethyl, and tribromomethyl radicals but also to the first example of an organophotoredox-catalyzed imidative lactonization

  通过氧化猝灭循环的鏻叶立德催化已被开发用于可见光驱动的芳烃和杂芳烃的 C-H 酰亚胺化。本协议不仅适用于涉及三氟甲基、三氯甲基和三溴甲基自由基的三卤甲基内酯化反应，而且适用于涉及以氮为中心的亲电子自由基物种的有机光氧化还原催化的亚胺化内酯化反应的第一个例子。