(S)-2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1203948-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (S)-2-(o-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1203948-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: CNKYCJQIBKZKRS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)quinoxaline 在 C₁₇H₂₈N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 、 (S)-2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对2和2,3-取代喹喔啉的不对称加氢反应

  摘要：

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol2029096

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines with Diphosphinite Ligands: A Practical Synthesis of Enantioenriched, Substituted Tetrahydroquinoxalines
  作者：Weijun Tang、Lijin Xu、Qing-Hua Fan、Jun Wang、Baomin Fan、Zhongyuan Zhou、Kim-hung Lam、Albert���S.���C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200904518

  日期：2009.11.16

  chiral Ir/H8‐binapo catalyst exhibits unprecedented reactivity and excellent enantioselectivity in the hydrogenation of quinoxalines at a high ratio of substrate to catalyst (from 100 to 20 000). This new method provides a practical synthetic approach to give optically active chiral tetrahydroquinoxaline derivatives (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene).

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。
• Additive Effects of Amines on Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines Catalyzed by Chiral Iridium Complexes
  作者：Takuto Nagano、Atsuhiro Iimuro、Rino Schwenk、Takashi Ohshima、Yusuke Kita、Antonio Togni、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201201366

  日期：2012.9.10

  The additive effects of amines were realized in the asymmetric hydrogenation of 2‐phenylquinoxaline, and its derivatives, catalyzed by chiral cationic dinuclear triply halide‐bridged iridium complexes [Ir(H)[diphosphine]}2(μ‐X)3]X (diphosphine=(S)‐2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl [(S)‐BINAP], (S)‐5,5′‐bis(diphenylphosphino)‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole [(S)‐SEGPHOS], (S)‐5,5′‐bis(diphenylphosphino)‐2

  在手性阳离子双核三卤化物桥联铱络合物[Ir（H）[diphOSphine]} 2（μX）3 ] X的催化下，2-苯基喹喔啉及其衍生物的不对称氢化实现了胺的加合作用。（二膦=（S）‐2,2′‐双（二苯基膦基）‐1,1′‐联萘基[（S ‐‐BINAP ]，（S）‐5,5′‐双（二苯基膦基）‐4,4′‐ bi-1,3-苯并二恶唑[（S）-SEGPHOS]，（S）-5,5'-双（二苯基膦基）-2,2,2'，2'-四氟-4,4'-bi-1， 3-苯并二恶唑[（S）-DIFLUORPHOS]; X = Cl，Br，I）生成相应的2-芳基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。通过在N-甲基-对-茴香胺（MPA）存在下铱络合物的溶液动力学研究来研究胺的加成作用，该溶液被确定为实现（S）-2高对映选择性的最佳胺添加剂-苯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉，并通过标记实验揭示了一个合理的机理，该机理包括两个周期。一个催
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2-Substituted Quinoxalines with Regenerable Dihydrophenanthridine
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02954

  日期：2024.3.1

  represents one of the most efficient approaches for the synthesis of optically active tetrahyroquinoxalines. In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric transfer hydrogenation of 2-substituted quinoxalines with regenerable dihydrophenanthridine under H2 using a combination of chiral phosphoric acid and achiral borane as catalysts. A wide range of optically active 2-substituted tetrahydroquinoxalines

  喹喔啉的不对称氢化是合成光学活性四氢喹喔啉的最有效方法之一。在本文中，我们展示了在H 2下，使用手性磷酸和非手性硼烷作为催化剂，2-取代的喹喔啉与可再生二氢菲啶的无金属不对称转移氢化。以≤98% ee 的高产率生产了多种光学活性 2-取代四氢喹喔啉。