2-[(4S,5S)-3-[3,5-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]benzenesulfonate | 1353901-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(4S,5S)-3-[3,5-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]benzenesulfonate
• CAS: 1353901-28-6
• 化学式: C₅₇H₆₆N₂O₃S
• 分子量: 859.229
• InChiKey: HCTJGRNGQIXZDL-KXLPFTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.34
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-bromo-2,4,6,2'',4'',6''-hexaisopropyl-1,1:3',1''-terphenyl 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(4S,5S)-3-[3,5-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化烯丙基取代位点和对映选择性形成含丙二烯的三级或四级碳立构中心

  摘要：

  催化对映选择性烯丙基取代，导致添加丙二烯基（<2 id=24>98% S(N)2' 选择性和 99:1 对映体比率 (er)。位点选择性 NHC-Cu 催化的对映体硼氢化反应富集丙二烯并转化为相应的β-乙烯基酮证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja211269w
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-丁二烯 、 1-phenylethanimine hydrochloride 、 联硼酸频那醇酯 在 2-[(4S,5S)-3-[3,5-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]benzenesulfonate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2R,3S)-3-Methyl-2-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NH酮亚胺的通用烯丙基的催化非对映和对映选择性加成

  摘要：

  有许多含有一个或多个含氮部分的生物活性有机分子，因此，人们寻求广泛应用且有效的催化转化，其非对映选择性和/或对映选择性地递送它们。有多种用于α-仲胺的对映选择性合成的方法（例如，从添加到受保护的/活化的亚胺中），但是涉及酮亚胺的方法则很少见。没有报道将碳基亲核试剂添加到未保护的/未激活的（或NH）酮亚胺中。在这里，我们报告了一种催化，非对映和对映选择性的三组分策略，用于合并N-H酮亚胺，单取代的烯和B 2（pin）2，可提供高达95％的收率，> 98％的非对映选择性和> 99：1的对映体比率的产品。该方法的实用性通过合成已显示具有抗阿尔茨海默氏症活性的一类化合物的三环核心而得到强调。介绍了借助密度泛函理论计算开发的立体化学模型，该模型解释了观察到的趋势和对映选择性水平。

  DOI：

  10.1038/nchem.2816