exo-3-bromo-4-chlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 16916-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: exo-3-bromo-4-chlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: exo-3-bromo-4-chlorobicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 16916-53-3
• 化学式: C₈H₁₀BrCl
• 分子量: 221.524
• InChiKey: JEZOQWMOWXPSAA-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-3-chloro-4-hydroxybicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 96.0h， 以30%的产率得到exo-3-bromo-4-chlorobicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  立体有择小号Ñ 2'的反应外切-4-取代的3- halogenobicylo [3.2.1]辛-2-烯类

  摘要：

  的立体化学纯的样品外-bicyclno [3.2.1]辛-2-醇从水解，随后的氢化，氢解得到的外切-3,4-dihalogenobicyclo [3.2.1]辛-2-烯类。在这些反应中，通过Tipson程序尝试甲苯磺酸化中间体羟基卤化物，只能得到外型-4-氯-3-卤代双环[3.2.1]辛-2-烯。在非质子偶极溶剂中，外-3,4-二卤代双环[3,2,1]辛-2-烯与卤化so的反应未检测到构型反转。这些结果得出结论，该系统中的S N 2'反应发生在具有相对构型但绝对构型反转的共价底物上。

  DOI：

  10.1039/p29820000039