6-isothiocyanato-N-[bis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)thioureidomethyl]methyl]hexanamide | 307980-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-isothiocyanato-N-[bis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)thioureidomethyl]methyl]hexanamide
• CAS: 307980-85-4
• 化学式: C₄₀H₅₈N₆O₁₉S₃
• 分子量: 1023.13
• InChiKey: PCNRXCPYROGWCV-BMEBYPRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  318.44
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isothiocyanato-N-[bis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)thioureidomethyl]methyl]hexanamide 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[1,3-bis[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamothioylamino]propan-2-yl]-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylcarbamothioylamino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  优化向生物受体的糖定向分子传递：糖苷元-环糊精偶联物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  已经制备了带有多价甘露糖基配体的树突状 β-环糊精 (betaCD) 衍生物，并评估了它们对四聚体植物凝集素伴刀豆球蛋白 A (Con A) 和来自巨噬细胞的哺乳动物甘露糖/岩藻糖特异性细胞表面受体的结合效率。合成策略利用异硫氰酸酯和胺官能团之间的反应性，通过各种结构单元的硫脲基连接进行高产组装，包括主体、间隔基、支链和碳水化合物配体元素。该方法已被应用于一系列不同配体化合价和几何形状的 betaCD-聚甘露糖苷支架的制备。这个系列让我们能够探索：（i）糖树突结构对结合效率的影响；(ii) 环糊精核心和糖树突部分之间对分子包涵体和凝集素结合特性的相互影响；(iii) 使用抗癌药物多西紫杉醇 (Taxotère) 作为目标客体，形成包合物对生物识别的影响。我们的结果证实了这种新型 betaCD-树枝状聚合物构建体的高药物溶解能力，并表明缀合物结构的细微变化可能对受体亲和力产生重要影响。有趣的

  DOI：

  10.1021/ja047864v
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-N-[bis(N'-tert-butoxycarbonylaminomethyl)methyl]hexanamide 在 吡啶 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-isothiocyanato-N-[bis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)thioureidomethyl]methyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and comparative lectin-binding affinity of mannosyl-coated β-cyclodextrin-dendrimer constructs

  摘要：

  通过迭代硫脲形成收敛策略，δ-环糊精与甘露聚糖包裹的树枝状枝条进行单共轭，从而构建了靶向给药系统；多价加合物显示出较高的癌凝集素 A 结合能力和完整的包涵能力。

  DOI：

  10.1039/b003765f