(4R)-3-cyclohexaneacetyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1335544-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-cyclohexaneacetyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(2-cyclohexylacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(R)-3-(2-cyclohexylacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1335544-65-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: XAELHBCGTYVOJV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-cyclohexaneacetyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到(R)-3-((R)-2-cyclohexyl-2-((trifluoromethyl)thio)acetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷酮的非对映选择性亲电子三氟甲基硫醇化：获得对映纯α-SCF3醇

  摘要：

  具有Evans手性恶唑烷酮助剂的酰亚胺化锂烯醇盐与亲电子SCF 3供体一起参与非对映选择性α-三氟甲基硫醇化反应。Diastereopure产物分离并转化为对映体纯α-SCF 3个醇无外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701474
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4R)-3-cyclohexaneacetyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-CF的合成3用相对和绝对立体控制使用亲电CF -取代羰基化合物3 -转移试剂

  摘要：

  伊万斯型手性酰亚胺锂烯醇化物通过高价碘– CF 3试剂进行非对映选择性α-三氟甲基化，合并分离产率高达91％，dr：97：3。得到的分离的非对映纯产物可以进一步转化为有价值的产物，而无需消旋。

  DOI：

  10.1021/ol2023328

文献信息

• Direct Lewis Acid Catalyzed Conversion of Enantioenriched <i>N</i>-Acyloxazolidinones to Chiral Esters, Amides, and Acids
  作者：Jason M. Stevens、Ana Cristina Parra-Rivera、Darryl D. Dixon、Gregory L. Beutner、Albert J. DelMonte、Doug E. Frantz、Jacob M. Janey、James Paulson、Michael R. Talley

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02451

  日期：2018.12.7

  enabled a unified protocol for the direct conversion of enantioenriched N-acyloxazolidinones to the corresponding chiral esters, amides, and carboxylic acids. This straightforward and catalytic method has shown remarkable chemoselectivity for substitution at the acyclic N-acyl carbonyl for a diverse array of N-acyloxazolidinone substrates. The ionic radius of the Lewis acid catalyst was demonstrated as a

  通过多变量高通量实验策略鉴定Yb（OTf）3，已实现了将富含对映体的N-酰基氧杂唑烷酮直接转化为相应的手性酯，酰胺和羧酸的统一方案。这种直接和催化方法已经显示出显着的化学选择性用于在无环取代的N-酰基羰基为得到大量不同的Ñ -acyloxazolidinone基材。路易斯酸催化剂的离子半径被证明是催化剂性能的关键驱动因素，导致使用催化Y（OTf）3鉴定出医药中间体的稳健且可扩展的酯化反应。