(3-methyloxetan-3-yl)methyl (2E)-but-2-enoate | 134856-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-methyloxetan-3-yl)methyl (2E)-but-2-enoate
• 英文别名: (3-methyl-3-oxetanyl)methyl crotonate；(3-methyloxetan-3-yl)methyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 134856-15-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VAHWDWSQPVPZER-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzonitrile oxide 、 (3-methyloxetan-3-yl)methyl (2E)-but-2-enoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-methyloxetan-3-yl)-methyl 5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 、 (3-methyloxetan-3-yl)-methyl 4-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性配体的应用：碳水化合物，核苷-镧系元素和其他路易斯酸配合物，可控制腈和酯的偶极环加成反应的区域和立体选择性†

  摘要：

  考察了手性路易斯酸介导的4-三氟甲基苄腈氧化物与巴豆酸甲酯以及β-取代的丙烯酸酯和（Z）-戊-2-烯-1-基酯的1，3-偶极环加成反应。丁烯酸与BiBr 3与（+）-（4,6-亚苄基）甲基-α - D-吡喃葡萄糖苷C的配合物，L-抗坏血酸I- FeCl 3体系的配伍丁烯酸酯具有出色的对映选择性和中等至良好的区域选择性用脂肪酶念珠菌南极洲。对于异丙酯和苄基酯，观察到高对映体过量。β- t丙烯酸酯具有出色的ee值C -Yb（OTf）3和（+）-2-羟基-3-吡喃酮N -TiCl 4体系催化的环加成反应中的丁基，环己基和1,3-苯并二恶酚-5-基。在由络合物N –Mg（OTf）2和N –TiCl 4介导的（Z）-戊-2-烯-1-基酯的反应中发现高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra15975f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到(3-methyloxetan-3-yl)methyl (2E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高顺式烯胺与选自2,2-二甲氧基-2-烯酸酯产生的2-（1-烯基）-1,3-二氧戊环-2-基鎓阳离子-选择性迈克尔反应原位

  摘要：

  2,2-二甲氧基乙基2-链烯酸酯在四氯化钛的作用下很容易就地转化为2-（1-链烯基）-1,3-二氧戊环-2-基阳离子，后者与烯胺反应主要生成顺式迈克尔加成物。良品率高。这是对α，β-不饱和酯衍生物与酮烯醇盐当量的迈克尔反应具有如此高的顺选择性的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80900-5