5,6,7-tri(methoxycarbonyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine | 7593-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6,7-tri(methoxycarbonyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: trimethyl pyrrolo<1,2-b>pyridazine-5,6,7-tricarboxylate；trimethyl pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,6,7-tricarboxylate；5,6,7-Tris-methoxycarbonyl-pyrrolo<1,2-b>pyridazin；Trimethyl pyrrolo<1,2-b>pyridazin-5,6,7-tricarboxylat；pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,6,7-tricarboxylic acid trimethyl ester；Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-5,6,7-tricarbonsaeure-trimethylester
• CAS: 7593-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆
• 分子量: 292.248
• InChiKey: AGPWYNCVHCMFSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-tri(methoxycarbonyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(pyrrolo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-4H-1'-azaspiro[[1,2,4]oxadiazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到5,6,7-tri(methoxycarbonyl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of a series of pyrrolopyridazine derivatives: deep blue organic luminophors for electroluminescent devices

  摘要：

  我们描述了一项对由廉价商用起始原料一步合成的一系列八种蓝光发光分子的系统研究。它们的相对发光量子产率可高达84%，这些杂环化合物在凝缩状态下，无论是固体还是油状物中均能发光，这表明该体系中不存在自猝灭现象。最后一个观察结果预示着这些杂环化合物在制作深蓝色发光器件方面具有应用价值。

  DOI：

  10.1039/a903025e

文献信息

• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XXV. Dimethyl acetylenedicarboxylate with pyridazines and pyrazines
  作者：R. M. Acheson、M. W. Foxton

  DOI：10.1039/j39660002218

  日期：——

  Dimethyl acetylenedicarboxylate in acetonitrile with pyridazine, 3-methylpyridazine, and 1-methylphthalazine gave pyrido[1,2-b]pyridazines, with smaller amounts of related pyrrolo[1,2-b]pyridazines. 3,6-Dimethylpyridazine, however, gave mostly an azepino[1,2-b]pyridazine. 2-Methyl- and 2,6-dimethyl-pyrazines gave only low yields of pyrrolo[1,2-a]pyrazines under these conditions. In methanol, phthalazine

  乙腈中的乙二炔二羧酸二甲酯与哒嗪，3-甲基哒嗪和1-甲基邻苯二甲腈一起生成吡啶并[1,2- b ]哒嗪和少量相关吡咯并[1,2- b ]哒嗪。然而，3，6-二甲基哒嗪主要产生了azepino [1,2- b ]哒嗪。在这些条件下，2-甲基-和2,6-二甲基-吡嗪仅给出低产率的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。在甲醇中，酞嗪得到1,2-二氢-1-甲氧基-2-（1,2-二甲氧基羰基乙烯基）酞嗪，吩嗪得到5,10-二氢-5,10-二-（1,2-二甲氧基羰基乙烯基）吩嗪。讨论了这些加合物及其转化产物的核磁共振光谱和紫外吸收光谱。
• Microwave-Assisted Synthesis of Highly Fluorescent Pyrrolopyridazine Derivatives
  作者：Ionel I. Mangalagiu、Gheorghita N. Zbancioc

  DOI：10.1055/s-2006-932459

  日期：——

  A fast, efficient, and general method for the preparation of highly fluorescent derivatives containing the pyrrolopyridazine moiety by microwave irradiation is reported. The first synthesis of pyrrolopyridazine derivatives using non-symmetrically substituted alkynes and alkenes by microwave and classical heating is also reported.

  报道了一种通过微波辐射制备含有吡咯并哒嗪部分的高荧光衍生物的快速、有效和通用的方法。还报道了使用非对称取代的炔烃和烯烃通过微波和经典加热首次合成吡咯并哒嗪衍生物。
• Pyrrolodiazine derivatives as blue organic luminophores: synthesis and properties. Part 3
  作者：Gheorghita N. Zbancioc、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Calin Deleanu、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.050

  日期：2010.6

  irradiation, in liquid phase, is reported. Under MW irradiation the yields are much higher, sometimes substantially (by almost double) and, the amount of solvent used is at least 5-fold less. The pyrrolopyridazine (PP) derivatives are very intense blue emitters and have high quantum yields (up to 90%) while pyrrolophthalazine (PHP) compounds are still intense blue emitters but the quantum yield is negligible

  报道了一种在液相中使用微波（MW）辐射制备含有吡咯二嗪部分的高荧光衍生物的快速，有效，通用和环境友好的方法。在MW照射下，收率要高得多，有时要高得多（几乎翻倍），所用溶剂的量至少要少5倍。吡咯并哒嗪（PP）衍生物是非常强的蓝色发射体，具有很高的量子产率（高达90％），而吡咯并邻苯二甲酸（PHP）化合物仍然是强蓝色发射体，但量子产率可忽略不计。发现取代基对荧光的一定影响，在7位的那些对于荧光至关重要。吡咯并环上的取代基数目似乎对荧光没有重要作用，但是，
• Pyrrolopyridazines
  作者：ROBERT L. LETSINGER、RALPH LASCO

  DOI：10.1021/jo01113a012

  日期：1956.7
• Zbancioc, Gheorghiţǎ; Moldoveanu, Costel; Zbancioc, Ana Maria, Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 4-5, p. 441 - 444
  作者：Zbancioc, Gheorghiţǎ、Moldoveanu, Costel、Zbancioc, Ana Maria、Humelnicu, Ionel、Mangalagiu, Ionel I.

  DOI：——

  日期：——