(2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)dimethylsulfonium bromide | 1252591-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)dimethylsulfonium bromide
• CAS: 1252591-65-3
• 化学式: Br*C₁₁H₁₆BrOS
• 分子量: 356.121
• InChiKey: ICLHPWMHTRWFQC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)dimethylsulfonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的[4 + 2] / [2 +1]环化反应，非对映选择性地构建环丙烷融合的四氢喹啉。

  摘要：

  据报道，α-芳基乙烯基ulf与2-氨基查耳酮和2-（2-氨基苄叉基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮的顺序[4 + 2] / [2 +1]环一系列环丙烷稠合的四氢喹啉。这种新颖而实用的转变的显着特征包括高效，无过渡金属的性质，操作简便和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00874
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 二甲基硫 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  环丙基酮与 1,3-二酮开环合成 1,6-二酮衍生物

  摘要：

  首先通过三氟甲磺酸铜 (II) 催化环丙基酮与 1,3-二酮开环，然后进行 DBU 促进的逆克莱森型反应，制备了一系列 1,6-二酮衍生物。无环 1,3-二酮选择性地作为碳亲核试剂添加到供体-受体环丙烷中。开环产物经过 C C 键裂解，简明地得到 1,6-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154257

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,3‐Dihydropyrroles by Ring‐Opening/Cyclization of Cyclopropyl Ketones Using Primary Amines
  作者：Yong Xia、Xiaohua Liu、Haifeng Zheng、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201407880

  日期：2015.1.2

  The asymmetric ring‐opening/cyclization of cyclopropyl ketones with primary amine nucleophiles was catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide/scandium(III) complex through a kinetic resolution process. A broad range of cyclopropyl ketones and primary amines are suitable substrates of this reaction. The corresponding products were afforded in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 %

  手性N，N'-二氧化物/ scan（III）配合物通过动力学拆分过程催化环丙基酮与伯胺亲核试剂的不对称开环/环化反应。各种各样的环丙基酮和伯胺是该反应的合适底物。在温和的反应条件下，相应的产物具有出色的对映选择性和收率（高达97％  ee和98％收率）。该方法为手性2,3-二氢吡咯提供了一个有前途的途径，并且为动力学上分离2-取代的环丙基酮提供了一种有效的方法。
• Asymmetric Ring Opening/Cyclization/Retro-Mannich Reaction of Cyclopropyl Ketones with Aryl 1,2-Diamines for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives
  作者：Yong Xia、Lili Lin、Fenzhen Chang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201604735

  日期：2016.9.26

  reaction of cyclopropyl ketones with aryl 1,2‐diamines has been realized using a chiral N,N′‐dioxide/ScIII catalyst. Benzimidazoles containing chiral side chains were generated under mild reaction conditions in excellent outcomes (up to 99 % yield and 97 % ee). This method also provides efficient access to chiral benzimidazole‐substituted amide and cycloheptene derivatives.

  使用手性N，N'-二氧化物/ Sc III催化剂已实现了环丙基酮与芳基1,2-二胺的高效不对称开环/环化/逆曼尼希反应。含有手性侧链的苯并咪唑是在温和的反应条件下产生的，具有极好的结果（产率高达99％，ee高达97％）。该方法还可以有效地获得手性苯并咪唑取代的酰胺和环庚烯衍生物。
• Synthesis of Chromones from 1,1-Diacylcyclopropanes: Toward the Synthesis of Bromophycoic Acid E
  作者：Robert J. Smith、Duong Nhu、Mitchell R. Clark、Sinan Gai、Nigel T. Lucas、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00648

  日期：2017.5.19

  A tandem deprotection–cyclization reaction of 1,1-diacylcyclopropanes is described which allows rapid access to structurally diverse 2,3-disubstituted chromones in good yields, and with straightforward purification. The utility of this reaction is showcased by the construction of the potent antibacterial marine natural product bromophycoic acid E scaffold.

  描述了1，1-二酰基环丙烷的串联脱保护-环化反应，该反应可快速获得结构多样的2，3-二取代色酮，且收率很高，且纯化简便。该反应的实用性通过有效的抗菌海洋天然产物溴藻酸E支架的构建得以展示。
• Polystyrene‐Supported Amino Acids as Efficient Catalyst for Chemical Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Chaorong Qi、Jinwu Ye、Wei Zeng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201000261

  日期：2010.10.9

  polystyrene-supported amino acids have been synthesized and applied to the chemical fixation of carbon dioxide for the first time. Two series of experiments with polystyrene-supported threonine (PS-Thr) and polystyrene-supported tyrosine (PS-Tyr) as catalyst, respectively, were conducted to study the effect of the reaction conditions on the carboxylation of propylene oxide/carbon dioxide. There was no considerable

  已经合成了四种新的聚苯乙烯支持的氨基酸，并将其首次应用于二氧化碳的化学固定。分别进行了两个系列的实验，分别以聚苯乙烯负载的苏氨酸（PS-Thr）和聚苯乙烯负载的酪氨酸（PS-Tyr）为催化剂，研究了反应条件对环氧丙烷/二氧化碳羧化反应的影响。使用聚苯乙烯负载的氨基酸五次后，碳酸亚丙酯的收率没有显着降低，表明这些催化剂非常稳定。已经证明，这些催化剂在温和条件下，没有任何溶剂的情况下，在用二氧化碳将各种环氧化物和氮丙啶进行羧化反应中非常有效。还讨论了这种羧化的机理。