N-succinimido-4,6-di-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-2-enopyranoside | 1013420-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-succinimido-4,6-di-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1013420-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₈
• 分子量: 327.291
• InChiKey: GYRULHKRFPMFPO-MISXGVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimido-4,6-di-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-2-enopyranoside 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-aminooxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳醛醛肟O-醚2-和2,3-不饱和糖苷的合成，NMR和X射线研究

  摘要：

  我们目前以非常好的收率和高的异头异构体选择性合成新型的水解稳定的杂芳族肟醚糖苷。获得的产物为α-苷和双键结构是Ë。通过结构X射线衍射和NMR光谱数据分析了醛肟O-醚碳水化合物衍生物。还介绍了对糖苷结构的完整研究，其中包括吡喃糖环的构象特征和杂环的替代位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152241
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-succinimido-4,6-di-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳醛醛肟O-醚2-和2,3-不饱和糖苷的合成，NMR和X射线研究

  摘要：

  我们目前以非常好的收率和高的异头异构体选择性合成新型的水解稳定的杂芳族肟醚糖苷。获得的产物为α-苷和双键结构是Ë。通过结构X射线衍射和NMR光谱数据分析了醛肟O-醚碳水化合物衍生物。还介绍了对糖苷结构的完整研究，其中包括吡喃糖环的构象特征和杂环的替代位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152241

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Stereoselective <i>O</i>-Glycosylation of O(3)-Acylated Glycals
  作者：Abhijit Sau、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01092

  日期：2017.6.2

  Pd(MeCN)2Cl2 enables the α-stereoselective catalytic synthesis of 2,3-unsaturated O-glycosides from O(3)-acylated glycals without the requirement for additives to preactivate either donor or nucleophile. Mechanistic studies suggest that, unlike traditional (η3-allyl)palladium-mediated processes, the reaction proceeds via an alkoxy-palladium intermediate that increases the proton acidity and oxygen

  Pd（MeCN）2 Cl 2能够从O（3）酰化的糖中进行2,3-不饱和O-糖苷的α-立体选择性催化合成，而无需添加剂来预先激活供体或亲核试剂。机理研究表明，与传统的（η3-烯丙基）钯介导的过程不同，该反应通过烷氧基-钯中间体进行，该中间体增加了醇的质子酸度和氧亲核性。该方法以一系列合成用途的糖苷和糖缀合物的合成为例。
• Hydroxylamine Derivatives as Nucleophiles in Ferrier Glycosylation: Synthesis of Aminoxy Pseudoglycals
  作者：Ch. Reddy、Y. Rao、T. Kumar、K. Reddy、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1055/s-2007-1000828

  日期：2008.1

  The use of hydroxylamine derivatives as the aminoxy equivalent nucleophiles in Ferrier glycosylation catalyzed by various acid catalysts is described. The reaction of tri-O-protected d-glucal with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide was effectively promoted by a catalytic amount of zinc(II) chloride to produce the corresponding aminoxy pseudoglycal in good yields and preferential anomeric selectivity.

  本文描述了氢氧胺衍生物作为氨氧等效亲核试剂在各种酸催化剂催化下进行Ferrier糖苷化的应用。三-O-保护d-葡萄糖醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺的反应，通过催化剂量的氯化锌(II)有效促进，获得了相应的氨氧伪糖醛，产率良好且具优先的异构选择性。
• “One-pot” access to α-<scp>d</scp>-mannopyranosides from glycals employing ruthenium catalysis
  作者：Sravanthi Chittela、Thurpu Raghavender Reddy、Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c4ra08241a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot method for the preparation of α-d-mannopyranosides from glycal is described.

  描述了一种从甘露糖环糖制备α-d-甘露聚糖的高效便捷的一锅法方法。
• Copper(II) Triflate as a Mild and Efficient Catalyst for Ferrier Glycosylation: Synthesis of 2,3-Unsaturated O-Glycosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap、Batthula Srinivas、Thurpu Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1341232

  日期：——

  Various acceptors including carbohydrates, amino acids, natural products, and hydroxylamine derivatives were coupled with 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal in the presence of Cu(OTf)(2) as catalyst. The protocol offers facile and efficient Ferrier glycosylation for the synthesis of 2,3-unsaturaed O-glycosides in good yields and high anomeric selectivity.