Fmoc-Gly-Φ(CSNH)-Phe-OEt | 139448-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gly-Φ(CSNH)-Phe-OEt
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethanethioyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 139448-96-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 488.607
• InChiKey: WECGSZLCUJMZJE-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 、 Fmoc-Gly-SH 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到Fmoc-Gly-Φ(CSNH)-Phe-OEt
  参考文献：
  名称：

  Formation of peptide thioamides by use of Fmoc amino monothioacids and PyBOP.

  摘要：

  Endothiopeptides have been obtained by using PyBOP(R) promoted coupling between Fmoc-protected amino monothioacids and amino acid or peptide esters. The protected endothiopeptides (Fmoc-Gly-psi(CSNH)-Phe-OEt, Fmoc-Tyr(Bu(t))-psi(CSNH)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu(t) and (Fmoc-Gln(Trt)-psi(CSNH)-Phe-OEt) were formed (55, 45 and 37% yield) in admixture with the corresponding oxopeptides, from which they were easily separated chromatographically. Preliminary racemisation studies indicate that products of high optical purity are obtained. The mechanism for endothiopeptide formation is briefly discussed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80549-l