2',6'-bis(1"-methylethyl)phenyl hexadecanoate | 81877-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2',6'-bis(1"-methylethyl)phenyl hexadecanoate
• 英文别名: 2,6-diisopropylphenyl palmitate；propofol palmitate；[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl] hexadecanoate
• CAS: 81877-11-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: ZUJMQKTVFDUNPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-bis(1"-methylethyl)phenyl hexadecanoate 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  无环立体选择13：芳基酯：苏式醛缩醛化试剂

  摘要：

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93284-3
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 棕榈酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2',6'-bis(1"-methylethyl)phenyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  无环立体选择13：芳基酯：苏式醛缩醛化试剂

  摘要：

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93284-3

文献信息

• Characterization and Anticancer Potential of Newly Synthesized Propofol Conjugates
  作者：Amer M. Alanazi、Azmat Ali Khan、Jamal Mustafa、Mohammad Khalid Parvez、Adel S. El-Azab、Ali Saber Abdelhameed

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16778

  日期：——

  The present study reports the synthesis, characterization and anticancer potential of novel ester conjugates of stearic acid (SA) and palmitic acid (PA). An ester conjugates were chemically designed by esterification of the terminal COOH group of the fatty acid to C1-OH position of 2,6-diisopropylphenol (propofol). The structure of new ester conjugates viz; propofol stearate and propofol palmitate were characterized by UV, NMR (1H, 13C) and FAB mass spectroscopy. The anticancer efficacy of the conjugates was examined on HepG2, Lovo, HT1080, A549 and MDA-MB-231 cancer cell lines. Treatment with propofol stearate significantly inhibited the growth of MDA-MB-231 cancer cells whereas propofol palmitate exhibited cytotoxicity towards A549 cancer cells. However, both of the conjugates showed significant (p in vitro.

  本研究报告了新型硬脂酸（SA）和棕榈酸（PA）酯共轭物的合成、表征和抗癌潜力。通过将脂肪酸末端的 COOH 基团与 2,6-二异丙基苯酚（丙泊酚）的 C1-OH 位置进行酯化反应，设计出了一种酯共轭物。紫外光谱、核磁共振（1H、13C）和 FAB 质谱对新酯类共轭物（即硬脂酸异丙酚酯和棕榈酸异丙酚酯）的结构进行了表征。在 HepG2、Lovo、HT1080、A549 和 MDA-MB-231 癌细胞系上检测了这些共轭物的抗癌功效。硬脂酸异丙酚能明显抑制 MDA-MB-231 癌细胞的生长，而棕榈酸异丙酚则对 A549 癌细胞有细胞毒性。不过，这两种共轭物在体外都显示出明显的（p.
• Solid oral dosage form of lipophilic compounds
  申请人：SOLURAL PHARMA APS

  公开号：US11197828B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising compound having a log P of at least 5 and a vehicle, wherein the vehicle comprises (a) a fat component in an amount sufficient to achieve lymphatic absorption in a mammal, wherein the fat component is selected from a mono-glyceride of long chain fatty acids, a tri-glyceride of long chain fatty acids, and a mono- and tri-glyceride of long chain fatty acids.

  本发明涉及一种药物组合物，该组合物包含对数 P 值至少为 5 的化合物和载体，其中载体包含 (a) 脂肪成分，其用量足以实现哺乳动物的淋巴吸收，其中脂肪成分选自长链脂肪酸的单甘油酯、长链脂肪酸的三甘油酯以及长链脂肪酸的单甘油酯和三甘油酯。
• HEATHCOCK, C. H.;PIRRUNG, M. C.;MONTGOMERY, S. H.;LAMPE, J., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4087-4095
  作者：HEATHCOCK, C. H.、PIRRUNG, M. C.、MONTGOMERY, S. H.、LAMPE, J.

  DOI：——

  日期：——
• SOLID ORAL DOSAGE FORM OF LIPOPHILIC COMPOUNDS
  申请人：Solural Pharma Aps

  公开号：EP3157508B1

  公开（公告）日：2020-12-09
• [EN] SOLID ORAL DOSAGE FORM OF LIPOPHILIC COMPOUNDS<br/>[FR] FORME PHARMACEUTIQUE ORALE SOLIDE DE COMPOSÉS LIPOPHILES
  申请人：SOLURAL PHARMA APS

  公开号：WO2015193380A2

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising compound having a log P of at least 5 and a vehicle, wherein the vehicle comprises (a) a fat component in an amount sufficient to achieve lymphatic absorption in a mammal, wherein the fat component is selected from a mono-glyceride of long chain fatty acids, a tri-glyceride of long chain fatty acids, and a mono- and tri-glyceride of long chain fatty acids.