5-bromo-1-[3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 95628-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1-[3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,1'-trimethylenebis-(5-monobromo)-uracil；5-Bromo-1-[3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 95628-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₄O₄
• 分子量: 343.137
• InChiKey: SYDDBIFDBMQFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-[3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到6b-bromohexahydro-1H-3a,5,8,9a-tetraazacyclohepta-[1,2,3,4-def]biphenylene-4,6,7,9(5H,8H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition of 5-bromouracil to uracil in a dinucleotide model compound

  摘要：

  The photochemical reactivity of 5-bromouracil towards uracil in a dinucleotide model compound 1 has been examined. The formation of a cyclobutane adduct 2 as a major product (>90%), without debromination of the 5-bromouracil moiety was observed upon irradiation of 1 with near UV light (lambda > 300 nm) under both anaerobic and aerobic conditions. Upon heating, 2 undergoes cyclobutane ring cleavage with concomitant hydrolysis to form 5-hydroxyuracil analogue 3 as a major product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00987-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 1-(3-溴丙基)嘧啶-2,4-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到5-bromo-1-[3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)propyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Dezor-Mazur, Maria; Kazmierczak, Franciszek; Golankiewicz, Krzysztof, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2739 - 2750

  摘要：

  DOI：