spiro[adamantane-2,9'-(4'-hydroxy)fluorene] | 1283004-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: spiro[adamantane-2,9'-(4'-hydroxy)fluorene]
• CAS: 1283004-80-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: GTOCQTIUFFVEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[adamantane-2,9'-(4'-hydroxy)fluorene] 在 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯酚的金刚烷基衍生物中的竞争性光脱水和激发态分子内质子转移 (ESIPT)

  摘要：

  合成了用羟基金刚烷基取代基战略取代的苯基苯酚衍生物，并研究了它们的光化学反应性。衍生物 9 和 10 经历了从苯酚到相邻苯环碳原子的竞争性激发态分子内质子转移 (ESIPT) 和从苯酚到羟基的正式 ESPT 以及脱水。这两个过程（均通过 S1）产生两类醌甲基化物 (QM)，它们分别回复为起始材料或与亲核试剂反应。通过在 D2O 存在下进行光解来研究 ESIPT 到碳原子，因此观察到氘掺入相邻的苯环（F = 0.1-0.2）。竞争性的正式 ESPT 和脱水以低一个数量级的量子产率发生，并通过光甲醇分解产物的分离进行研究。衍生物 8 没有经过 ESIPT 生成碳原子。由于分子内 H 键的存在，从苯酚到羟基的有效 ESIPT 加上脱水得到有效进行电环化的 QM（总 F = 0.33），得到色满 16。此外，spiro(adamantane-2 ,9'-(4'-羟基)芴) (12) 经历了 ESIPT，这与之前报道的非反应性母体

  DOI：

  10.1139/v10-102
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 三溴化硼 作用下， 生成 spiro[adamantane-2,9'-(4'-hydroxy)fluorene]
  参考文献：
  名称：

  一系列亲脂性酚和萘酚的抗菌活性的体外研究

  摘要：

  合成了五组酚/萘酚（总共42种化合物），并针对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和肺炎克雷伯菌以及白色念珠菌进行了筛选。尽管发现化合物对革兰氏阴性细菌无活性，但观察到对革兰氏阳性细菌有效的活性。该活性与分子形成醌甲基化物的能力相关，表明潜在的新作用方式。关键词抗菌活性，酚，萘，醌甲基化物。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2016/v69a6