ethyl [3S-(1E,3α,5β)]-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene](phenylsulfinyl)acetate | 331732-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [3S-(1E,3α,5β)]-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene](phenylsulfinyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(benzenesulfinyl)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]acetate
• CAS: 331732-28-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅SSi₂
• 分子量: 564.934
• InChiKey: OAMVQFISNQUKFY-QBLOZFLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 ethyl [3S-(1E,3α,5β)]-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene](phenylsulfinyl)acetate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到(tert-butylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213
• 作为产物：
  描述：

  [2R-(1E,2α,3α,5β)]-[[[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-[(phenylthio)methyl]cyclohexylidene]methyl]thio]benzene 在 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl [3S-(1E,3α,5β)]-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsily]oxy]-2-methylenecyclohexylidene](phenylsulfinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213