1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl benzoate | 1325210-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl benzoate
• CAS: 1325210-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: QFDUGRFGHDSYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 茴香脑 在 2,6-二甲基吡啶 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 苯硫酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  探索有机光氧化还原催化的烯烃反马尔可夫尼科夫氢官能化的自由能景观

  摘要：

  实验性13 C 动力学同位素效应 (KIE) 为有机光氧化还原催化实现的三种分子间反马尔可夫尼科夫烯烃加氢官能化反应——加氢酯化、加氢胺化和加氢醚化提供了前所未有的机理洞察力。发现所有三个反应都是通过模型烯烃的初始氧化形成自由基阳离子中间体，然后进行连续的亲核攻击和氢原子转移以提供加氢官能化产物。经历亲核攻击的烯烃碳上的正常13 C KIE 为所有三个反应中的限速亲核攻击提供了定性证据。与预测13的比较从该步骤的密度泛函理论 (DFT) 计算获得的 C KIE 值表明，烯烃氧化在加氢酯化和加氢胺化中具有部分限速影响，而亲核攻击仅在加氢醚化反应中限速。碱性添加剂（2,6-二甲基吡啶）通过去质子化激活亲核试剂，并且是对自由基阳离子进行亲核攻击的过渡态的组成部分，为开发这些反应的不对称版本提供了重要的设计原则。更富电子的吡啶碱基（2,6-二甲氧基吡啶）在分子间和分子内氢化反应中表现出相当大的速率增强。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07807

文献信息

• Pyrimidopteridine‐catalyzed Photo‐mediated Hydroacetoxylation
  作者：Andranik Petrosyan、Luisa Zach、Tobias Taeufer、T. S. Mayer、Jabor Rabeah、Jola Pospech

  DOI：10.1002/chem.202201761

  日期：2022.10.12

  Pyrimidopteridine organic photoredox catalysts are applied in a formal addition of carboxylic acids to activated alkenes as a dual photoredox and hydrogen atom transfer catalysts. Electron-rich alkenes counter the decarboxylation of carboxylic acids upon single-electron oxidation and a selective hydroacetoxylation is observed.

  嘧啶并蝶啶有机光氧化还原催化剂作为双重光氧化还原和氢原子转移催化剂应用于羧酸与活化烯烃的形式加成反应。富电子烯烃在单电子氧化时对抗羧酸的脱羧作用，并观察到选择性加氢乙酰氧基化。
• Direct Catalytic Anti-Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Alkenes
  作者：Andrew J. Perkowski、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/ja4057294

  日期：2013.7.17

  A direct catalytic anti-Markovnikov addition of carboxylic acids to alkenes is reported. The catalyst system is comprised of the Fukuzumi acridinium photo-oxidant (1) and a substoichiometric quantity of a hydrogen-atom donor. Oxidizable olefins, such as styrenes, trisubstituted aliphatic alkenes, and enamides, can be employed along with a variety of carboxylic acids to afford the anti-Markovnikov addition adducts exclusively. A deuterium-labeling experiment lends insight to the potential mechanism.