methyl 2-(3-nitrophenoxy)-2-phenylacetate | 63136-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-nitrophenoxy)-2-phenylacetate
• CAS: 63136-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: OUQJAPYGSDVJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2-(3-nitrophenoxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical O–H Functionalization of Aryldiazoacetates with Phenols via Proton Transfer

  摘要：

  In this work, we report a thorough investigation of the reaction of phenols with aryldiazoacetates. Mechanistic studies using different spectroscopic methods and theoretical calculations suggest a hydrogen bond between phenol and aryldiazoacetates, which can be modulated by the phenol acidity. The pK(A) of phenol and therefore the hydrogen bond plays an important role in a subsequent photoinduced proton transfer reaction to give the formal O-H functionalization product of phenols.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02564