(3S,4R,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-triethylsilyloxy-1-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-ol | 389086-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-triethylsilyloxy-1-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-ol
• CAS: 389086-11-7
• 化学式: C₄₅H₇₈O₆S₂Si₂
• 分子量: 835.414
• InChiKey: IPLNNMWSEXCPGO-AAVUUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.65
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-triethylsilyloxy-1-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 phosphate buffer 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-benzyloxy)ethyl-13-hydroxy-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  针对品脱毒素A的总合成的研究：通过双半缩酮形成/杂-迈克尔加成策略合成6,5,6-二螺酮（BCD环）系统

  摘要：

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01379-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{2-[2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl}-2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithiane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 (3S,4R,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-triethylsilyloxy-1-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  针对品脱毒素A的总合成的研究：通过双半缩酮形成/杂-迈克尔加成策略合成6,5,6-二螺酮（BCD环）系统

  摘要：

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01379-0

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C10−C31 (BCDEF Ring) Portion of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Masashi Kudo、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168364

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C10-C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved. The key step is a highly stereoselective construction of the dispiroketal (BCD ring) system employing an intramolecular hetero-Michael reaction of a reversibly formed hemiketal alkoxide through the use of LiOMe.

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。