2-methyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1600522-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• CAS: 1600522-23-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: XKZHOMIAYFAOCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以40%的产率得到diethyl (2-{1-[2-(diethoxyphosphoryl)ethyl]-2-methyl-3-oxo-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl}ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化异吲哚啉酮衍生物的合成

  摘要：

  [2-（2-烷基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基）乙基]膦酸酯和二乙基[3-（2-烷基-3-氧代-2， 3-二氢-1H-异吲哚-1-基）丙基]膦酸酯，通过N-取代的异吲哚啉-1-酮的金属化（sec -BuLi），然后使生成的锂化物质4与乙烯基膦酸二乙酯或3-乙基二乙基酯反应分别描述了溴丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.127
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-methyl-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸化异吲哚啉酮衍生物的合成

  摘要：

  [2-（2-烷基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基）乙基]膦酸酯和二乙基[3-（2-烷基-3-氧代-2， 3-二氢-1H-异吲哚-1-基）丙基]膦酸酯，通过N-取代的异吲哚啉-1-酮的金属化（sec -BuLi），然后使生成的锂化物质4与乙烯基膦酸二乙酯或3-乙基二乙基酯反应分别描述了溴丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.127