24-oxa-1α-hydroxyvitamin D₃ | 138914-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-oxa-1α-hydroxyvitamin D₃
• 英文别名: (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-4-propan-2-yloxybutan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 138914-88-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: RGFWWTOYCBXFBQ-VPNMKRJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-oxa-1α-hydroxyvitamin D₃ 在 hepatocyte cells 作用下， 反应 48.0h， 生成 1alpha,3beta-二羟基-24-去甲-9,10-断-5,7,10(19)-胆三烯-23-酸 、 1,23-二羟基-24,25,26,27-四去甲维他命 D3
  参考文献：
  名称：

  硒缩醛合成1α-羟基维生素D类似物的途径：有用的维生素D代谢探针24-oxa-1α-羟基维生素D 3的合成

  摘要：

  乙缩醛11的硫代-脱甲基硒代衍生物与氯甲基异丙基醚的烷基化[由NMR显示，以得到（22 S）-甲基硒代化合物13a为主要的非对映异构体]是合成24-氧杂酸酯的关键反应类似物（MC 1090，8 1α羟基d的）3（4）。的代谢8至calcitroic酸（7）证明在体外在肝细胞病毒（Hep 3B）模型。这支持以下假设：8可经历酶促25羟基化类似于活化4，或类似的侧链羟基化反应，但随后以1α，25-二羟基维生素D 3到7缩短了靶细胞侧链的裂解途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86276-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1’R,2’E,4’R)-1’,4’,5’-trimethyl-2’-hexen-1’-yl]octahydro-1H-inden-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 AG 50W-X₄ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、96.53 kPa 条件下， 反应 286.75h， 生成 24-oxa-1α-hydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24-oxavitamin D3 and 1α-hydroxy-24-oxavitamin D3

  摘要：

  Coupling of the CD fragment, ketone 6 (obtained by partial synthesis from vitamin D2), either directly (Homer-Wittig route) or via the derived enol triflate (dienyne route) with the appropriate A-ring fragment, phosphine oxide anion 7 or enyne 10, is the key step in the syntheses of 24-oxavitamin D3 (1d) and 1alpha-hydroxy-24-oxavitamin D3 (1e), respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86275-x

文献信息

• Synthesis of 24-oxavitamin D3 and 1α-hydroxy-24-oxavitamin D3
  作者：Luis A. Sarandeses、María José Vallés、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86275-x

  日期：1993.1

  Coupling of the CD fragment, ketone 6 (obtained by partial synthesis from vitamin D2), either directly (Homer-Wittig route) or via the derived enol triflate (dienyne route) with the appropriate A-ring fragment, phosphine oxide anion 7 or enyne 10, is the key step in the syntheses of 24-oxavitamin D3 (1d) and 1alpha-hydroxy-24-oxavitamin D3 (1e), respectively.
• The seleno-acetal route to 1α-hydroxy-vitamin D analogues: synthesis of 24-oxa-1α-hydroxy-vitamin D3, a useful vitamin D metabolism probe
  作者：Martin J. Calverleya、Stephen Strugnell、Glenville Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86276-1

  日期：1993.1

  lithio-demethylseleno-derivative of seleno-acetal 11 with chloromethyl isopropyl ether [shown by NMR to give the (22S)-methylseleno-compound 13a as the major diastereoisomer] is the key reaction in the synthesis of the 24-oxa analogue (MC 1090, 8) of 1α-hydroxyvitamin D3 (4). The metabolism of 8 to calcitroic acid (7) is demonstrated in vitro in a hepatocyte cell (Hep 3B) model. This supports the hypothesis

  乙缩醛11的硫代-脱甲基硒代衍生物与氯甲基异丙基醚的烷基化[由NMR显示，以得到（22 S）-甲基硒代化合物13a为主要的非对映异构体]是合成24-氧杂酸酯的关键反应类似物（MC 1090，8 1α羟基d的）3（4）。的代谢8至calcitroic酸（7）证明在体外在肝细胞病毒（Hep 3B）模型。这支持以下假设：8可经历酶促25羟基化类似于活化4，或类似的侧链羟基化反应，但随后以1α，25-二羟基维生素D 3到7缩短了靶细胞侧链的裂解途径。