(2R,3S)-2-(2-Trimethylsilanyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 328382-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2-Trimethylsilanyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 328382-11-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: KVYOSRILYPOCBT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2-Trimethylsilanyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 copper(l) iodide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-Butyl-[3-((Z)-(4aS,6R,9R,10aR)-9-methyl-2,3,4,4a,6,9,10,10a-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-6-yl)-propoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素的合成研究— H–I–J环系统的合成

  摘要：

  作为模型研究的一部分，从糖衍生物的立体定向选择性合成西葫芦毒素的H–I–J环的三环系统是在13个步骤中完成的，该模型研究涉及雪茄毒素的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00865-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-2-(2-trimethylsilylprop-2-enyl)oxan-3-yl]oxysilane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(2R,3S)-2-(2-Trimethylsilanyl-allyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素的合成研究— H–I–J环系统的合成

  摘要：

  作为模型研究的一部分，从糖衍生物的立体定向选择性合成西葫芦毒素的H–I–J环的三环系统是在13个步骤中完成的，该模型研究涉及雪茄毒素的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00865-6