1,3-二苯基-3-(吡啶-4-基)丙烷-1-酮 | 108771-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-3-(吡啶-4-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-pyridin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 108771-05-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: XILMUIQBJXIFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-(吡啶-4-基)丙烷-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-1,3-diphenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  电化学铵阳离子辅助酮活化烯烃的氢化吡啶化：实验和计算机理研究

  摘要：

  这项工作描述了一种电化学铵阳离子，通过双质子耦合电子转移和自由基交叉偶联，在无金属和外源还原剂的条件下实现酮活化烯烃的氢化吡啶基化，从而获得 β-吡啶基酮。它具有广泛的底物范围并允许克级合成。氯化铵在这种转变中扮演着各种角色，例如氢供体、质子化试剂和电解质。特别是，各种实验和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，双质子耦合电子转移后自由基交叉耦合的机制是首选途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101361
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-pyridyl sulfoxide 在 苯基溴化镁 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,3-二苯基-3-(吡啶-4-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和喹啉基亚砜与格氏试剂的反应：吡啶基和喹啉基格氏试剂的便捷制备

  摘要：

  通过相应的苯亚砜与PhMgBr的反应生成3-，4-吡啶基和4-喹啉基格利雅试剂，并在用各种醛和酮处理后得到加合物。研究了反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83910-6

文献信息

• Preparation of pyridyl grignard reagents and cross coupling reactions with sulfoxides bearing azaheterocycles
  作者：Naomichi Furukawa、Tadao Shibutani、Hisashi Fujihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81070-4

  日期：1987.1

  Pyridyl Grignard reagents were prepared from the corresponding iodopyridine and EtMgBr. New cross coupling reactions of the Grignard reagents with azaheterocycles took place on the sulfinyl sulfur atom to afford biazaheteroaryls.

  由相应的碘吡啶和EtMgBr制备吡啶基格氏试剂。格氏试剂与氮杂杂环的新的交叉偶联反应在亚磺酰基硫原子上发生，从而得到重氮杂芳基。
• Iodoarene-directed photoredox β-C(sp3)–H arylation of 1-(o-iodoaryl)alkan-1-ones with cyanoarenes via halogen atom transfer and hydrogen atom transfer
  作者：Liang Zeng、Chong-Hui Xu、Xiu-Yuan Zou、Qing Sun、Ming Hu、Xuan-Hui Ouyang、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d3sc06637a

  日期：——

  Site selective functionalization of inert remote C(sp3)–H bonds to increase molecular complexity offers vital potential for chemical synthesis and new drug development, thus it has been attracting ongoing research interest. In particular, typical β-C(sp3)–H arylation methods using chelation-assisted metal catalysis or metal-catalyzed oxidative/photochemical in situ generated allyl C(sp3)–H bond processes

  惰性远程C(sp 3 )–H键的位点选择性功能化以增加分子复杂性为化学合成和新药开发提供了重要潜力，因此它一直吸引着持续的研究兴趣。特别是，使用螯合辅助金属催化或金属催化氧化/光化学原位生成烯丙基C(sp 3 )-H键过程的典型β-C(sp 3 )-H芳基化方法已经得到很好的发展。然而，自由基介导的羰基直接β-C(sp 3 )-H芳基化仍然难以捉摸。在此，我们描述了通过卤素原子转移（XAT）和氢原子转移（HAT）将1-（邻碘芳基）链烷-1-酮与氰基芳烃进行碘芳烃引导的光氧化还原β-C（sp 3 ）-H芳基化。该方法涉及通过XAT 以二乙氨基乙基自由基介导生成芳基自由基中间体，然后引导 1,5-HAT 形成远程烷基自由基中间体，并与氰基芳烃进行自由基-自由基偶联，适用于广泛的未活化远程 C( sp 3 )–H 键，例如邻碘芳基取代的烷酮的 β-C(sp 3 )–H 键和邻碘芳基酰胺的 α-C(sp
• Visible-Light-Induced Acylative Pyridylation of Styrenes
  作者：Zhiqin Zhang、Jianwei Wang、Chenfeng Yu、Jiajing Tan、Hongguang Du、Ning Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01508

  日期：2024.6.7

  featuring mild reaction conditions, a broad substrate scope, and good functional group tolerance. The reaction could also be performed under sunlight irradiation albeit with a slightly lower conversion. 4-Acyl-1,4-DHPs serve a dual role, acting as both a photoreductant to reduce the cyanopyridine to its radical anion intermediate and a radical precursor to produce the acyl radical. The mechanism was especially

  可见光诱导的无光催化剂的苯乙烯与4-酰基-1,4-二氢吡啶(DHPs)和4-氰基吡啶的酰化吡啶化反应，具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好的特点。该反应也可以在阳光照射下进行，尽管转化率稍低。 4-Acyl-1,4-DHP 具有双重作用，既充当将氰基吡啶还原为其自由基阴离子中间体的光还原剂，又充当产生酰基自由基的自由基前体。特别是通过Hammett分析以及使用激进双参数σ mb和σ jj· 的二次线性回归分析阐明了该机制。 Hammett 分析的结果进一步表明该过程的限速步骤是 4-酰基-1,4-DHP 和 4-氰基吡啶之间的单电子转移。
• FURUKAWA, NAOMICHI;SHIBUTANI, TADAO;FUJIHARA, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5845-5848
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、SHIBUTANI, TADAO、FUJIHARA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA NAOMICHI; SHIBUTANI TADAO; MATSUMURA KAZUNORI; FUJIHARA HISASHI;+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 33, 3899-3902
  作者：FURUKAWA NAOMICHI、 SHIBUTANI TADAO、 MATSUMURA KAZUNORI、 FUJIHARA HISASHI、+

  DOI：——

  日期：——