(E)/(Z)-ethyl 3-<(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-fluoroacrylate | 221616-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)/(Z)-ethyl 3-<(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-fluoroacrylate
• 英文别名: ethyl 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 221616-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₄
• 分子量: 218.225
• InChiKey: TZPQAGNYGIEASI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)/(Z)-ethyl 3-<(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-fluoroacrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-2-fluoro-9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl>purine
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和L-核苷的合成及其抗HIV和抗HBV活性。

  摘要：

  采用直接缩合法合成了含2'-氟乙烯的L-核苷类似物，并对其体外抗HIV和HBV活性进行了评价。由1,2-O-异亚丙基-L-甘油醛经（R）-2-氟丁烯内酯中间体5分五个步骤制备关键中间体8，即我们目标化合物的糖部分。在路易斯酸存在下，将乙酸酯8与适当的杂环（甲硅烷基尿嘧啶，胸腺嘧啶，N4-苯甲酰基胞嘧啶，N4-苯甲酰基-5-氟胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤）偶联，得到一系列2'-氟化的L-核苷类似物（15-18、23-26、36-45）。评价了新合成的化合物对人外周血单核（PBM）细胞中HIV-1和2.2.15细胞中HBV的抗病毒活性。胞嘧啶23，

  DOI：

  10.1021/jm980651u
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 L-甘油醛缩丙酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (E)/(Z)-ethyl 3-<(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和L-核苷的合成及其抗HIV和抗HBV活性。

  摘要：

  采用直接缩合法合成了含2'-氟乙烯的L-核苷类似物，并对其体外抗HIV和HBV活性进行了评价。由1,2-O-异亚丙基-L-甘油醛经（R）-2-氟丁烯内酯中间体5分五个步骤制备关键中间体8，即我们目标化合物的糖部分。在路易斯酸存在下，将乙酸酯8与适当的杂环（甲硅烷基尿嘧啶，胸腺嘧啶，N4-苯甲酰基胞嘧啶，N4-苯甲酰基-5-氟胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤）偶联，得到一系列2'-氟化的L-核苷类似物（15-18、23-26、36-45）。评价了新合成的化合物对人外周血单核（PBM）细胞中HIV-1和2.2.15细胞中HBV的抗病毒活性。胞嘧啶23，

  DOI：

  10.1021/jm980651u

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of l-2′-fluoro-2′,3′-unsaturated purine nucleosides
  作者：Yongseok Choi、Kyeong Lee、Joon H. Hong、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00841-7

  日期：1998.6

  The synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-l-glycero-pent-2-eno-furanosyl)adenine and -hypoxanthine has been accomplished by direct condensation of silylated 6-chloropurine with key intermediates 8, which were prepared starting from 2,3-O-isopropylidene-l-glyceraldehyde. The synthesized nucleosides were evaluated against HIV-1 in vitro in primary human lymphocytes (PMB cells). It was found that β-l-Fd4A

  9-（2,3-二脱氧-2-氟-1-甘油-戊-2-氨基呋喃糖基）腺嘌呤和-次黄嘌呤的合成是通过将甲硅烷基化的6-氯嘌呤与关键中间体8直接缩合而完成的，由2，3-O-异亚丙基-1-甘油醛开始制备。在原代人淋巴细胞（PMB细胞）中评估了合成的核苷抗HIV-1的能力。据发现，β-1- Fd4A 12表现出强效的适度的抗HIV活性（EC 50 1.5μM）。