(R)-1-cyclohexyl-2-heptyn-1-ol | 371149-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-2-heptyn-1-ol
• 英文别名: (R)-1-cyclohexylhept-2-yn-1-ol；(R)-cyclohexylhept-2-yn-1-ol；(R)-cyclohexyl 1-hexynyl carbinol；(1R)-1-cyclohexylhept-2-yn-1-ol
• CAS: 371149-97-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CSWJGKSLHVRUAB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (R)-1-cyclohexyl-2-heptyn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-cyclohexylhept-2-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides

  摘要：

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。

  DOI：

  10.1039/b803888k
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 环己烷基甲醛 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 以99%的产率得到(R)-1-cyclohexyl-2-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides

  摘要：

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。

  DOI：

  10.1039/b803888k

文献信息

• Mild and Expedient Asymmetric Reductions of α,β-Unsaturated Alkenyl and Alkynyl Ketones by TarB-NO₂ and Mechanistic Investigations of Ketone Reduction
  作者：Scott Eagon、Cassandra DeLieto、William J. McDonald、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Jinsoo Kim、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo101530f

  日期：2010.11.19

  yields up to 99%. In the case of α,β-unsaturated alkenyl ketones, α-substituted cycloalkenones were reduced with up to 99% ee, while more substituted and acyclic derivatives exhibited lower induction. For α,β-ynones, it was found that highly branched aliphatic ynones were reduced with optimal induction up to 90% ee, while reduction of aromatic and linear aliphatic derivatives resulted in more modest enantioselectivity

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。
• A Simple, Mild, Catalytic, Enantioselective Addition of Terminal Acetylenes to Aldehydes
  作者：Neel K. Anand、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja016378u

  日期：2001.10.1