(4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-1,1,6-trimethyl-4-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester | 123502-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-1,1,6-trimethyl-4-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,4aR,8aR)-3,8,8-trimethyl-5-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 123502-31-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: XONBBUFSAUURAN-PWHSHALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-1,1,6-trimethyl-4-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-1,1,6-trimethyl-4-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  西卡宁的合成研究。稠合的drimane单元的高效构建和异二十碳素甲基醚的合成

  摘要：

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82438-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 三氯化铁 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-1,1,6-trimethyl-4-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  西卡宁的合成研究。稠合的drimane单元的高效构建和异二十碳素甲基醚的合成

  摘要：

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82438-7

文献信息

• LIU, HSING-JANG;RAMANI, BRAHMA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6721-6724
  作者：LIU, HSING-JANG、RAMANI, BRAHMA

  DOI：——

  日期：——