2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-4-one | 359875-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-4-one；2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrochromen-4-one
• CAS: 359875-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CREUFAMTANSLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 硫酸 作用下， 生成 (3aS,4R,7aR)-3a,7a-Dihydroxy-3,4-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-1-one 、 (3aS,4R,7aS)-3a,7a-Dihydroxy-3,4-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-1-one 、 (3aS,4S,7aS)-3a,7a-Dihydroxy-3,4-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的 Pyran-4-one-Derived Oxyallyls 的溶剂捕获：一种方便的环戊烷化方法

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1268,1274,ftx,en;C02001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：稠合双环吡喃-4-酮 2a-f 很容易通过与双烯酮或双烯酮等效物的一步环化获得。在甲醇中辐照 2b-e 以中等收率提供环缩溶剂加合物 4，而在 H2SO4 水溶液中辐照产生相应的二醇 8 和 9。顺式稠合产物 8b 的异常优势似乎是由原位酸催化平衡引起的. 底物 2f 也可能被困在酸水溶液中，并显示出适度的立体选择性，这可能源于起始材料立体中心上的甲基的构象控制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15067
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-pyrrolidino-1-cyclohexene 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以55%的产率得到2,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的 Pyran-4-one-Derived Oxyallyls 的溶剂捕获：一种方便的环戊烷化方法

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1268,1274,ftx,en;C02001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：稠合双环吡喃-4-酮 2a-f 很容易通过与双烯酮或双烯酮等效物的一步环化获得。在甲醇中辐照 2b-e 以中等收率提供环缩溶剂加合物 4，而在 H2SO4 水溶液中辐照产生相应的二醇 8 和 9。顺式稠合产物 8b 的异常优势似乎是由原位酸催化平衡引起的. 底物 2f 也可能被困在酸水溶液中，并显示出适度的立体选择性，这可能源于起始材料立体中心上的甲基的构象控制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15067