8-bromo-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-2-methoxychroman | 1448439-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-bromo-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-2-methoxychroman
• 英文别名: [2-[(8-Bromo-2-methoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl)methyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane；[2-[(8-bromo-2-methoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl)methyl]phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1448439-20-0
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 463.487
• InChiKey: PBINAMFQFTZBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-2-methoxychroman 在 正丁基锂 、 氯化锆(IV) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (R_s,2S)-8-(tert-butylsulfinyl)-3H-spiro[benzofuran-2,2'-chroman]
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚砜辅助剂对苯环式螺缩酮进行对映选择性访问†

  摘要：

  本文介绍了我们使用手性亚砜辅助物开发双苯并氮杂螺环酮的不对称合成的努力。我们的主要重点是3 H-螺[苯并呋喃-2,2'-chroman]环系统的合成，这是红霉素家族的螺环核心。我们的策略是在外消旋溴螺酮上使用锂-卤素交换，以连接手性亚砜，从而产生两个非对映异构体。非对映异构体是可分离的，从而能够分离出每种螺酮对映体。随后从每个非对映异构体上切割亚砜基团，得到了高对映体纯度的相应母体螺环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41065j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 8-bromo-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl-2-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚砜辅助剂对苯环式螺缩酮进行对映选择性访问†

  摘要：

  本文介绍了我们使用手性亚砜辅助物开发双苯并氮杂螺环酮的不对称合成的努力。我们的主要重点是3 H-螺[苯并呋喃-2,2'-chroman]环系统的合成，这是红霉素家族的螺环核心。我们的策略是在外消旋溴螺酮上使用锂-卤素交换，以连接手性亚砜，从而产生两个非对映异构体。非对映异构体是可分离的，从而能够分离出每种螺酮对映体。随后从每个非对映异构体上切割亚砜基团，得到了高对映体纯度的相应母体螺环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41065j

文献信息

• Enantioselective access to benzannulated spiroketals using a chiral sulfoxide auxiliary
  作者：Harry R. M. Aitken、Daniel P. Furkert、Jonathan G. Hubert、James M. Wood、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c3ob41065j

  日期：——

  synthesis of bisbenzannulated spiroketals using a chiral sulfoxide auxiliary. Our primary focus was on the synthesis of the 3H-spiro[benzofuran-2,2′-chroman] ring system, the spirocyclic core of the rubromycin family. Our strategy employed the use of lithium–halogen exchange on a racemic bromospiroketal in order to attach a chiral sulfoxide, thus producing two diastereomers. The diastereomers were

  本文介绍了我们使用手性亚砜辅助物开发双苯并氮杂螺环酮的不对称合成的努力。我们的主要重点是3 H-螺[苯并呋喃-2,2'-chroman]环系统的合成，这是红霉素家族的螺环核心。我们的策略是在外消旋溴螺酮上使用锂-卤素交换，以连接手性亚砜，从而产生两个非对映异构体。非对映异构体是可分离的，从而能够分离出每种螺酮对映体。随后从每个非对映异构体上切割亚砜基团，得到了高对映体纯度的相应母体螺环。