S-4-methoxybenzyl benzothioate | 97379-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-4-methoxybenzyl benzothioate
• 英文别名: S-(4-methoxybenzyl)benzothioate；S-4-methoxybenzylbenzothioate；4-Methoxy-benzyl-thiobenzoat
• CAS: 97379-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: GIHVLRNDTIAZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-methoxybenzyl benzothioate 在 DL-半胱氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 硫化氢
  参考文献：
  名称：

  可控制的基于硫酯的硫化氢缓释供体作为心脏保护剂†

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是重要的信号分子，在许多生理和病理过程中均具有有希望的保护作用。然而，由于缺乏合适的H 2 S供体来模拟其在体内的缓慢释放过程，因此阻碍了对H 2 S的研究。在这里，我们报告了一系列基于硫酯的H 2 S供体的合理设计，合成和生物学评估。这些半胱氨酸激活的H 2 S供体释放H 2S以缓慢且可控的方式。包含烯丙基部分的大多数供体在氧化损伤的H9c2细胞模型中显示出显着的细胞保护作用。在H 2 O 2刺激的H9c2细胞中，最有效的供体5e减少了线粒体膜电位（MMP）的损失和乳酸脱氢酶（LDH）的释放。更重要的是，供体5e通过减少心肌梗死面积和心肌细胞凋亡，在体内心肌梗死（MI）小鼠模型中表现出了强大的心脏保护作用。两者合计，我们的研究表明，这些新的烯丙基硫酯通过释放H 2 S是潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1039/c9cc02829c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-4-methoxybenzyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  通过合并光氧化还原和铜催化将氧化还原活性酯的脱羧硫醇化成硫酸酯。

  摘要：

  硫酯和相关的硫醇对生物系统至关重要，也广泛用于合成重要的药物分子和高分子材料。然而，已知的合成方法经常具有仅对某些底物特异的缺点。在本文中，我们描述了通过合并光氧化还原催化和铜催化而对烷基酸衍生的氧化还原活性酯进行的容易的脱羧硫酯化。该反应适用于各种羧酸，以及天然产物和药物，从而可以合成具有不同结构的各种硫酯，包括叔卤化物，这些卤化物不能通过传统的亲核取代从叔卤化物中获得。此外，通过将硫酯直接转化为磺酰氟证明了产品的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01180

文献信息

• One-pot synthesis of thioesters with sodium thiosulfate as a sulfur surrogate under transition metal-free conditions
  作者：Yen-Sen Liao、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/c8ob00178b

  日期：——

  In this paper, we report an efficient synthetic method for thioester formation from sodium thiosulfate pentahydrate, organic halides, and aryl anhydrides. In the one-pot two-step reactions developed in this study, sodium thiosulfate was used as the sulfur surrogate for acylation with anhydrides, followed by substitution with organic halides through the in situ generation of thioaroylate. Furthermore

  在本文中，我们报告了一种由五水合硫代硫酸钠，有机卤化物和芳基酸酐形成硫酯的有效合成方法。在这项研究开发的一锅两步反应中，硫代硫酸钠被用作硫代用品，用酸酐进行酰化，然后通过原位生成硫代芳基酸酯被有机卤化物取代。此外，使用我们开发的方法可以成功合成两种重要的有机化合物。一锅两步反应的优点是操作简便，结构多样的产品收率达42％至90％，使用相对低毒且无味的试剂，并且易于大规模操作。
• Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium)/DBU-Catalyzed Thioesterification of Aldehydes with Thiols
  作者：Junyong Chung、Ue Ryung Seo、Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201501140

  日期：2016.1

  Poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) was synthesized from 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazole through free radical polymerization and was examined as polymer precatalysts in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) for the thioesterification of aldehydes with thiols. The poly(5‐vinylthiazolium)/DBU had excellent catalytic activity and could be reused 10 times without a considerable loss of

  聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）是通过自由基聚合从3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑合成的，并在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳的情况下作为聚合物前催化剂进行了研究。 7-烯（DBU）用于醛与硫醇的硫酯化反应。聚（5-乙烯基噻唑鎓）/ DBU具有出色的催化活性，可以重复使用10次，而活性没有明显损失。
• Rare Earth Amide-Catalyzed Direct Thioesterification of Aldehydes with Thiols under Mild Conditions
  作者：Nadia Ismaeel、Sajid Imran、Xuehua Zhu、Jue Chen、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03497

  日期：2023.12.8

  Direct thioesterification of aldehydes with thiols catalyzed by readily accessible rare earth/lithium amide RE[N(SiMe3)2]3(μ-Cl)Li(THF)3 is developed, which enables the preparation of a range of thioesters (31 examples) under room temperature and solvent-free conditions, without using any additive or external oxidant. This method provides a straightforward and atom-efficient approach for the thioester

  开发了由容易获得的稀土/氨基锂 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (μ-Cl)Li(THF) 3催化的醛与硫醇的直接硫酯化反应，可制备一系列硫酯（31 个实例） ）在室温和无溶剂条件下，不使用任何添加剂或外部氧化剂。该方法为硫酯合成提供了一种简单且原子效率高的方法。
• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Iodoarenes with Thiols in Phosphonium Salt Ionic Liquids
  作者：Hong Cao、Laura McNamee、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo800287s

  日期：2008.5.1

  Trihexyl(tetradecyl)phosphonium hexafluorophosphate, a phosphonium salt ionic liquid (PSIL) is a particularly effective general reaction media for the Pd-catalyzed carbonylation reaction of iodoarenes and thiols to form thioesters. Recycling of the ionic liquid containing active Pd-catalyst was also demonstrated.