Carbon monoxide;cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid;iron

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbon monoxide;cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid;iron
• 化学式: C₁₀H₈FeO₅
• 分子量: 264.018
• InChiKey: JIKGRBVOWABULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbon monoxide;cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid;iron 生成 tricarbonyl(allyl-1-4-η-cyclohexa-1,3-dienecarboxylate)iron
  参考文献：
  名称：

  PEARSON, ANTHONY J.;ZETTLER, MARK W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1243-1245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl(1-carbomethoxycyclohexa-1,3-diene)iron 生成 Carbon monoxide;cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid;iron
  参考文献：
  名称：

  BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;RAVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1763-1769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolytic induction of the asymmetric catalytic complexation of prochiral cyclohexa-1,3-dienes by the tricarbonyliron fragment1
  作者：Hans-Joachim Knölker、Holger Hermann、Daniela Herzberg

  DOI：10.1039/a901472a

  日期：——

  Photolytic induction of the asymmetric catalytic complexation of prochiral cyclohexa-1,3-dienes by the tricarbonyliron fragment using a camphor-derived azadiene catalyst provides the corresponding tricarbonyliron complexes quantitatively in up to 86% ee.

  通过使用冰片衍生的氮烯催化剂，三羰基铁片段能够光解诱导非对称催化复合前手性环己烯-1,3-二烯，定量地提供相应的三羰基铁复合物，最高对映体过量达到86%。
• Intramolecular ene-type reaction between a diene–Fe(CO)₃complex and alkene units
  作者：Anthony J. Pearson、Mark Zettler、A. Alan Pinkerton

  DOI：10.1039/c39870000264

  日期：——

  Heating of allylic amide or allylic ester substituted diene–Fe(CO)3 complexes such as (7) and (10)(140 °C) results in an intramolecular coupling of the pendant double bond with the diene moiety to give spirolactam and spirolactone derivatives; the stereochemical course of this reaction was established by an X-ray crystal structure determination of the lactone derivative (11).

  加热烯丙基酰胺或烯丙基酯取代的二烯-Fe（CO）3配合物，例如（7）和（10）（140°C），导致侧链双键与二烯部分发生分子内偶联，生成螺内酰胺和螺内酯衍生物; 通过内酯衍生物（11）的X射线晶体结构测定来确定该反应的立体化学过程。
• Double Cyclization via Intramolecular Coupling between Cyclohexadiene−Fe(CO)₃ Complexes and Pendant Conjugated Dienes
  作者：Anthony J. Pearson、Xiaolong Wang

  DOI：10.1021/ja0210188

  日期：2003.1.1

  Intramolecular double cyclization between a cyclohexadiene-Fe(CO)3 complex and a pendant diene yielded a tricyclic molecule containing a spirocenter, with defined relative stereochemistry of four contiguous carbon centers. The nature of the substituent on the pendant diene moiety has a significant effect on the yield: an ester group leads to lower yield. The product has a conjugated cyclohexadiene

  环己二烯-Fe(CO)3 复合物和悬垂二烯之间的分子内双环化产生含有螺中心的三环分子，具有四个连续碳中心的定义相对立体化学。侧链二烯部分上的取代基的性质对产率有显着影响：酯基会导致产率降低。产物具有共轭环己二烯或甲氧基环己二烯体系；后者被转化为烯酮。
• Free radical coupling reactions of organoiron complexes: electrochemical studies and preliminary cross coupling experiments
  作者：Anthony J. Pearson、Yong-Shing Chen、Mark L. Daroux、Auro A. Tanaka、Mark Zettler

  DOI：10.1039/c39870000155

  日期：——

  l)iron hexafluorophosphate proceeds in a regioselective manner using either zinc dust or electrochemical techniques, cyclic voltammetry experiments providing evidence for a one-electron transfer process involving free radical intermediates; the first example of intramolecular cross coupling of the free radical with an alkene moiety is reported.

  三羰基（1-甲氧基羰基环己二烯基）六氟磷酸铁的还原二聚反应是使用锌粉或电化学技术以区域选择性方式进行的，循环伏安法实验为涉及自由基中间体的单电子转移过程提供了证据。报道了自由基与烯烃部分的分子内交叉偶联的第一个实例。
• Intramolecular coupling between tricarbonyl(diene)iron complexes and pendant alkenes
  作者：Anthony J. Pearson、Mark W. Zettler

  DOI：10.1021/ja00193a023

  日期：1989.5