2-<3-(N-phthalimido)propoxy>benzoic acid | 115149-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<3-(N-phthalimido)propoxy>benzoic acid
• 英文别名: 2-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propoxy]benzoic acid；2-[3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)propoxy]benzoic acid
• CAS: 115149-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: YGDZTBBBQABGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(N-phthalimido)propoxy>benzoic acid 、 6-苯氧基苯并[d]噻唑-2-胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到2-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propoxy]-N-(6-phenoxybenzothiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Low molecular weight non-peptide mimics of ω-conotoxin GVIA

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of a low molecular weight non-peptidic mimic of the analgesic peptide omega-conotoxin GVIA. The molecular weight of this compound presents a reduction by 193 g/mol compared to a previously reported lead. This compound exhibits an EC50 of 5.8 mu M and is accessible in only six synthetic steps compared to the original lead (13 steps). We also report several improvements to the original synthetic route. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.130
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propoxy]benzoic acid benzyl ester 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到2-<3-(N-phthalimido)propoxy>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Low molecular weight non-peptide mimics of ω-conotoxin GVIA

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of a low molecular weight non-peptidic mimic of the analgesic peptide omega-conotoxin GVIA. The molecular weight of this compound presents a reduction by 193 g/mol compared to a previously reported lead. This compound exhibits an EC50 of 5.8 mu M and is accessible in only six synthetic steps compared to the original lead (13 steps). We also report several improvements to the original synthetic route. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.130

文献信息

• Smith, Keith; Morris, Ian K.; Owen, Philip G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 77 - 84
  作者：Smith, Keith、Morris, Ian K.、Owen, Philip G.、Bass, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, KEITH;MORRIS, IAN K.;OWEN, PHILIP G.;BASS, ROBERT J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 77-83
  作者：SMITH, KEITH、MORRIS, IAN K.、OWEN, PHILIP G.、BASS, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0832061A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US6054457A
  申请人：——

  公开号：US6054457A

  公开（公告）日：2000-04-25
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TYPE BENZAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996041795A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  (EN) This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc., and represented by general formula (I), wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., R4 is lower alkoxy, etc., R5 is hydrogen, etc., A is NH, etc., E is (a), etc., X is -CH=CH-, -CH=N-, or S, and Y is CH or N, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) La présente invention concerne d'une part des dérivés de type benzamide présentant notamment une activité antagoniste de la vasopressine et d'autre part des sels de ces dérivés admis en pharmacologie. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces dérivés ou sels ainsi que des compositions à base de ces dérivés ou sels. Ces dérivés sont représentés par la formule générale (I) dans laquelle R1 est aryle à substitution alcoxy inférieur éventuelle, R2 est alkyle inférieur, R3 est alcoxy inférieur, R5 est hydrogène, A est NH, E est (a), X est -CH=CH-, -CH=N- ou S, et Y est CH ou N.