5,6-Dimethyl-2-indanon | 91142-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-Dimethyl-2-indanon
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-indanon-(1)；5,6-dimethyl-1,3-dihydroinden-2-one
• CAS: 91142-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: VGOZNIPJKGIMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethyl-2-indanon 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5,6-Dimethyl-1H-inden-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗抑郁药显示组合的alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂和单胺摄取抑制剂的性质。

  摘要：

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系

  DOI：

  10.1021/jm001040g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-1,2-phenylendiessigsaeure 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-Dimethyl-2-indanon
  参考文献：
  名称：

  413.与生物合成有关的研究。第三十二部分 聚β-羰基化合物的制备，光谱和水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002209

文献信息

• Acetogenine Isochinolin-Alkaloide, 6. Aufbau und Cyclisierung zentral modifizierter ß-Pentaketone: Synthese monocyclischer Isochinolinalkaloid-Vorstufen
  作者：Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/jlac.198519851102

  日期：1985.11.12

  Biosynthese acetogeniner Isochinolin-Alkaloide, die Cyclisierung des freien ß-Pentaketons 1a zu den monocyclischen Intermediaten 2 und 3a, wird präparativ nachvollzogen. Die hierzu erforderlichen, am mittleren Kohlenstoffatom modifizierten Polyketone 6 werden auf zwei voneinander unabhängigen Wegen dargestellt, zum einen durch Ozonolyse geeignet substituierter Dihydroindane wie 10 und 11, zum anderen durch

  制备乙酸的异喹啉生物碱仍处于推测性生物合成的中心步骤，即游离β-戊酮1a环化成单环中间体2和3a。为此需要在中间碳原子上改性的聚酮6，其以两种独立的方式生产，一方面通过臭氧分解适当地取代的二氢茚满（例如10和11），另一方面通过与酯的双酯缩合而制得。丙酮二价阴离子14在这里首次合成使用。与主体1a本身相反，可以使用改性聚酮6环化成单核二酮2和3。因此，位于中心的保护基团控制环化的方向，但同时也控制形成的芳族化合物的氧合度。
• Nouveaux composés de 2-amino indane, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0861837A1

  公开（公告）日：1998-09-02

  Nouveaux composés de 2-amino indane de formule : dans laquelle : n, Ar, R, E, X1, X2, X3 et X4 sont tels que définis dans la description, sous forme de mélange racémique et d'isomères optiques. Ces composés et leurs sels d'addition acides physiologiquement tolérables peuvent être utilisés comme médicament.

  式.的新型 2-氨基茚满化合物： 其中：n、Ar、R、E、X1、X2、X3 和 X4 如描述中所定义，以外消旋混合物和光学异构体的形式存在。 这些化合物及其生理上可耐受的酸加成盐可用作药物。
• US4189598A
  申请人：——

  公开号：US4189598A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4217302A
  申请人：——

  公开号：US4217302A

  公开（公告）日：1980-08-12
• US5968954A
  申请人：——

  公开号：US5968954A

  公开（公告）日：1999-10-19