2,2'-(pyridin-4-ylmethylene)bis[1H-indene-1,3(2H)-dione] | 173414-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2'-(pyridin-4-ylmethylene)bis[1H-indene-1,3(2H)-dione]
• 英文别名: 2-[(1,3-Dioxoinden-2-yl)-pyridin-4-ylmethyl]indene-1,3-dione
• CAS: 173414-49-8
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₄
• 分子量: 381.387
• InChiKey: WJJBQHBTYGIGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1,3-茚满二酮 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2,2'-(pyridin-4-ylmethylene)bis[1H-indene-1,3(2H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  1,3-茚二酮的烯醇形式、强氢键的稳定性和两性离子辅助的相互转化

  摘要：

  通过分析 NMR 光谱数据，并在 IR、UV/Vis、拉曼、介电测量和 DFT 技术的支持下，对吡啶甲醛和 1,3-茚二酮的 1:2 加合物进行了全面研究。母体茚满二酮衍生物 5 在全酮和烯醇形式之间处于平衡状态，后者由分子内的 O-H…N 氢键稳定。在 5,6-二甲氧基化合物 6 中仅观察到全酮形式，而在其 5,6-二氯类似物 7 中仅观察到烯醇互变异构体。极性溶剂和低温使平衡向 5 中的烯醇互变异构体移动。与异烟醛形成的加合物 8 的结构阻止了分子内 O-H...N 氢键的形成，因此它在低极性溶剂中以全酮形式存在。然而，在 DMSO 溶液中，它采用具有强阴离子 O–...H...O 氢键的两性离子形式。因此，茚满二酮加合物中的烯醇形式在溶液中得到明确表征，并且通过光谱和量子力学方法有条不紊地研究了决定酮 - 烯醇互变异构的因素，即电子效应、溶剂、温度和分子内氢键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000026